ペンタクロルフェノールおよびそのナトリウム塩
特定化学物質・物質別まとめ・過去12回中10回、問題に登場
測定方法（捕集法－分析法）
| 方法 | 捕集材など | 脱着・抽出 | 検出・装置 | 波長 | 参照 |
|---|
| 液体捕集法-吸光光度分析法 |
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575nm |
p.336〜339 |
出典：『ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）』の物質別各論。この物質の表の値は、ガイドブックの本文から機械的に拾ったもので、未確認です（抜けや誤りがあります）。ページ（参照）で、本文を確認してください。
この物質が登場した過去問（13問・10回）
令和8年度 第1回（2026年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
特定化学物質Ⓐと、その分析を吸光光度分析法を用いて行う場合の標準原液の調製に用いる溶媒Ⓑとの次の組合せのうち、誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | フッ化水素 | アセトン |
|---|
| (2) | ペンタクロロフェノール | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | アセトン |
|---|
| (4) | オーラミン | メタノール |
|---|
| (5) | ニトログリコール | 精製水 |
|---|
正答 (1)
吸光光度分析法での標準原液（標準液）の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。
- フッ化水素：フッ化ナトリウムを精製水に溶かして標準原液（80 µg HF/mL）とします。アセトンは使いません。選択肢1は誤りです。
- ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液に溶かします（選択肢2）。
- クロロメチルメチルエーテル：アセトンに溶かします（選択肢3）。
- オーラミン：メタノールに溶かします（選択肢4）。
- ニトログリコール：精製水に溶かします（選択肢5）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「弗化水素」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：弗化水素（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和8年度 第1回・2026年8月実施）
令和7年度 第1回（2025年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | ニトログリコール | 図の1 |
|---|
| (2) | α-ナフチルアミン | 図の2 |
|---|
| (3) | アクリロニトリル | 図の3 |
|---|
| (4) | o-トルイジン | 図の4 |
|---|
| (5) | ペンタクロロフェノール | 図の5 |
|---|
正答 (2)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 2 α-ナフチルアミン：図の2は、ナフタレンのβ位（2位）にアミノ基がついたβ-ナフチルアミン（2-ナフチルアミン）です。α-ナフチルアミンは、アミノ基がα位（1位、縮合した炭素の隣）についています。組合せは誤りです。
- 1 ニトログリコール（O₂N−O−CH₂−CH₂−O−NO₂）、3 アクリロニトリル（CH₂＝CH−C≡N）、4 o-トルイジン（ベンゼン環にNH₂とCH₃が隣り合ってついた構造）、5 ペンタクロロフェノール（フェノールの水素5個が塩素に置き換わった構造）は、正しい組合せです。
よって（2）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和7年度 第1回・2025年8月実施）
令和7年度 第1回（2025年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
吸光光度分析法における測定対象物質Ⓐとその標準原液の調製に用いる溶媒Ⓑとの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | シアン化カリウム | 精製水 |
|---|
| (2) | α-ナフチルアミン | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | アセトン |
|---|
| (4) | ペンタクロロフェノール | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (5) | ニトログリコール | 精製水 |
|---|
正答 (2)
吸光光度分析法で、標準原液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。
- α-ナフチルアミン：0.05 M硫酸（捕集液と同じもの）に溶かします。水酸化ナトリウム溶液ではないので、選択肢2は誤りです。
- シアン化カリウム：精製水、クロロメチルメチルエーテル：アセトン、ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液、ニトログリコール：精製水
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和7年度 第1回・2025年8月実施）
令和6年度 第1回（2024年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち、可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)アクリロニトリル
- (2)ペンタクロロフェノール
- (3)ジアニシジン
- (4)マゼンタ
- (5)エチレンイミン
正答 (4)
マゼンタは、それ自体が色素なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。アクリロニトリル、ペンタクロロフェノール（4-アミノアンチピリンで発色）、ジアニシジン、エチレンイミン（ナフトキノンスルホン酸で発色）は、発色操作が必要です。よって（4）です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和6年度 第1回・2024年8月実施）
令和5年度 第1回（2023年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
吸光光度分析法における測定対象物質Ⓐとその標準原液の調製に用いる溶媒Ⓑとの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | エチレンイミン | 精製水 |
|---|
| (2) | ペンタクロロフェノール | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | アセトン |
|---|
| (4) | オーラミン | メタノール |
|---|
| (5) | シアン化カリウム | 希硫酸 |
|---|
正答 (5)
吸光光度分析法で、標準原液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。
- シアン化カリウム：精製水に溶かして標準原液にします。希硫酸ではありません。選択肢5は誤りです。
- エチレンイミン：精製水、ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液、クロロメチルメチルエーテル：アセトン、オーラミン：メタノール
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和5年度 第1回・2023年8月実施）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち、可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)アクリロニトリル
- (2)ペンタクロロフェノール
- (3)トルエンジイソシアネート
- (4)オーラミン
- (5)p-ニトロクロロベンゼン
正答 (4)
オーラミンは、それ自体が色素（塩基性色素）なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。アクリロニトリル、ペンタクロロフェノール、トルエンジイソシアネート、p-ニトロクロロベンゼンは、発色操作が必要です。よって（4）です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
特定化学物質の分析に使用する標準原液のうち、分析のつど調製して標定する必要があるものは次のうちどれか。
- (1)次亜塩素酸ナトリウム溶液
- (2)トルエンジイソシアネート溶液
- (3)フッ化ナトリウム溶液
- (4)ペンタクロロフェノール溶液
- (5)α-ナフチルアミン溶液
正答 (1)
次亜塩素酸ナトリウム溶液は、不安定で、時間とともに有効塩素濃度が下がるので、分析のつど調製して、ヨウ素滴定で標定する必要があります。よって（1）です。
トルエンジイソシアネート溶液、フッ化ナトリウム溶液、ペンタクロロフェノール溶液、α-ナフチルアミン溶液は、標準原液を調製して、一定期間保存して使えます。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
次亜塩素酸ナトリウム溶液は、不安定で、時間とともに有効塩素濃度が下がるので、分析のつど調製して、ヨウ素滴定で標定する必要があります。よって（1）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、ろ過捕集法と固体捕集法を組合せた相補型ろ過捕集法により捕集するものはどれか。
- (1)エチレンイミン
- (2)アクリルアミド
- (3)o-トルイジン
- (4)フッ化水素
- (5)ペンタクロロフェノール
正答 (2)
アクリルアミドは、粒子と蒸気の両方で存在するので、ガラス繊維ろ紙（ろ過捕集）と活性炭フェルト（固体捕集）を組み合わせた相補型ろ過捕集法で捕集します。よって（2）です。
エチレンイミン、o-トルイジン、フッ化水素は、液体捕集または固体捕集、ペンタクロロフェノールは、ろ過捕集または液体捕集で捕集します。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「アクリルアミド」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：アクリルアミド（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
アクリルアミドは、粒子と蒸気の両方で存在するので、ガラス繊維ろ紙（ろ過捕集）と活性炭フェルト（固体捕集）を組み合わせた相補型ろ過捕集法で捕集します。よって（2）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
吸光光度分析法における測定対象物質Ⓐとその標準系列液の調製に用いる溶媒Ⓑとの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | シアン化カリウム | 精製水 |
|---|
| (2) | エチレンイミン | 精製水 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | 希硫酸 |
|---|
| (4) | ペンタクロロフェノール | 精製水 |
|---|
| (5) | α- ナフチルアミン | 希硫酸 |
|---|
正答 (3)
吸光光度分析法で、標準系列液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。クロロメチルメチルエーテルは、アセトンに溶かします。「希硫酸」とする選択肢3は誤りです。
シアン化カリウム、エチレンイミン、ペンタクロロフェノール（水酸化ナトリウム溶液を使うこともあります）の標準系列液は、精製水で調製します。α-ナフチルアミンは、希硫酸（0.05 M）で調製します。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「クロロメチルメチルエーテル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：クロロメチルメチルエーテル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
令和2年度 第1回（2020年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の特定化学物質のうち、液体捕集法による試料採取が適切でないものはどれか。
- (1)酸化プロピレン
- (2)アクリロニトリル
- (3)シアン化カリウム
- (4)ペンタクロロフェノール
- (5)硫酸ジメチル
正答 (1)
酸化プロピレンは、固体捕集法（球状活性炭管など）で捕集します。液体捕集法による試料採取は、適切ではありません。よって（1）です。
アクリロニトリル、シアン化カリウム、ペンタクロロフェノール、硫酸ジメチルは、液体捕集法で捕集できます。
同じ型の問題は、令和6年度第1回にも出題されています（出題実績）。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和2年度 第1回・2020年8月実施）
令和元年度 第1回（2019年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
特定化学物質の分析に用いる次の標準液のうち、分析のつど標定する必要があるものはどれか。
- (1)トルエンジイソシアネート溶液
- (2)次亜塩素酸ナトリウム溶液
- (3)フッ化ナトリウム溶液
- (4)2-ブロモエタノール溶液
- (5)ペンタクロロフェノール溶液
正答 (2)
次亜塩素酸ナトリウム溶液は、不安定で、時間とともに有効塩素濃度が下がるので、分析のつど、ヨウ素滴定で標定する必要があります。よって（2）です。同じ問題は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。
トルエンジイソシアネート溶液、フッ化ナトリウム溶液、2-ブロモエタノール溶液、ペンタクロロフェノール溶液は、標準原液を調製して、一定期間保存して使えます。
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
次亜塩素酸ナトリウム溶液は、不安定で、時間とともに有効塩素濃度が下がるので、分析のつど調製して、ヨウ素滴定で標定する必要があります。よって（1）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和元年度 第1回・2019年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、ガラス繊維ろ紙と固体捕集用充填剤を組み合わせた相補型ろ過捕集法により捕集するものはどれか。
- (1)エチレンイミン
- (2)o-フタロジニトリル
- (3)o-トリジン
- (4)フッ化水素
- (5)ペンタクロロフェノール
正答 (2)
o-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するので、ガラス繊維ろ紙と固体捕集用充填剤を組み合わせた、相補型ろ過捕集法で捕集します。よって（2）です。同じ問題は、令和2年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するため、固体捕集方法とろ過捕集方法を組み合わせて捕集します（ろ過材で捕集した粒子から揮発する分を、後ろの固体捕集剤で補う方法）。よって（3）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成28年度 第1回（2016年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
測定対象物質Ⓐ、分析法Ⓑ及びその標準系列液の調製に用いる溶媒Ⓒの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ | Ⓒ |
|---|
| (1) | β-プロピオラクトン | ガスクロマトグラフ分析法 | ジエチルエーテル |
|---|
| (2) | シアン化カリウム | 吸光光度分析法 | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | エチレンイミン | 吸光光度分析法 | 精製水 |
|---|
| (4) | ペンタクロロフェノール | ガスクロマトグラフ分析法 | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (5) | α-ナフチルアミン | 吸光光度分析法 | 硫酸溶液 |
|---|
正答 (4)
ペンタクロロフェノールは、吸光光度分析法で測定し、標準系列液は、水酸化ナトリウム溶液で調製します。「ガスクロマトグラフ分析法」とする組合せ（選択肢4）は、分析法が誤りです。
β-プロピオラクトンはガスクロマトグラフ分析法（ジエチルエーテル）、シアン化カリウムは吸光光度分析法（水酸化ナトリウム溶液）、エチレンイミンは吸光光度分析法（精製水）、α-ナフチルアミンは吸光光度分析法（硫酸溶液）で、適切な組合せです。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
細かい論点なので、深追いは禁物です。ペンタクロロフェノールを、ガスクロマトグラフ分析法ではなく、吸光光度分析法で測定する、という点は、ガイドブック3で全体を確認できておらず、本問の選択肢の構成からの推定です。根拠の確認は後回しにしています。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成28年度 第1回・2016年8月実施）