クロロメチルメチルエーテル
特定化学物質・物質別まとめ・過去12回中10回、問題に登場
測定方法（捕集法－分析法）
| 方法 | 捕集 | 前処理・抽出・発色 | 分析（装置・波長） | 参照 |
|---|
| 液体捕集法-吸光光度分析法 |
4-(p-ニトロベンジル)ピリジンのアセトン溶液に吸収（液体捕集） |
加温して反応→冷却→アンモニア水を加えて発色（赤紫色） |
吸光光度分析（530 nm付近） |
p.222〜226 |
出典：『ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）』の物質別各論（各方法の「原理」の項）。本文で確認して、書き直したものです。詳しい条件（流量・採取時間・試薬の濃度など）は、ページで確認してください。
この物質が登場した過去問（14問・10回）
令和8年度 第1回（2026年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
化合物Ⓐとその構造式Ⓑとの次の組合せのうち、誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | ベンゾトリクロリド | 図の1 |
|---|
| (2) | エチレンオキシド | 図の2 |
|---|
| (3) | p-ジメチルアミノアゾベンゼン | 図の3 |
|---|
| (4) | クロロメチルメチルエーテル | 図の4 |
|---|
| (5) | β-プロピオラクトン | 図の5 |
|---|
正答 (1)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 1 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に −CCl₃ がついた化合物（C₆H₅−CCl₃）です。図の1は、ベンゼン環の隣り合う3つの炭素に塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
- 2 エチレンオキシド：C−C−O の三員環（エポキシド）で、正しい組合せです。
- 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に −N(CH₃)₂ がついた構造で、正しい組合せです。
- 4 クロロメチルメチルエーテル：CH₃−O−CH₂Cl で、正しい組合せです。
- 5 β-プロピオラクトン：O＝C−CH₂−CH₂−O の四員環（β-ラクトン）で、正しい組合せです。
よって（1）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和8年度 第1回・2026年8月実施）
令和8年度 第1回（2026年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
特定化学物質Ⓐと、その分析を吸光光度分析法を用いて行う場合の標準原液の調製に用いる溶媒Ⓑとの次の組合せのうち、誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | フッ化水素 | アセトン |
|---|
| (2) | ペンタクロロフェノール | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | アセトン |
|---|
| (4) | オーラミン | メタノール |
|---|
| (5) | ニトログリコール | 精製水 |
|---|
正答 (1)
吸光光度分析法での標準原液（標準液）の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。
- フッ化水素：フッ化ナトリウムを精製水に溶かして標準原液（80 µg HF/mL）とします。アセトンは使いません。選択肢1は誤りです。
- ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液に溶かします（選択肢2）。
- クロロメチルメチルエーテル：アセトンに溶かします（選択肢3）。
- オーラミン：メタノールに溶かします（選択肢4）。
- ニトログリコール：精製水に溶かします（選択肢5）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「弗化水素」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：弗化水素（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和8年度 第1回・2026年8月実施）
令和7年度 第1回（2025年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち、可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)マゼンタ
- (2)クロロメチルメチルエーテル
- (3)トルエンジイソシアネート（TDI）
- (4)エチレンイミン
- (5)p-ニトロクロロベンゼン
正答 (1)
マゼンタ（オーラミンと同じ塩基性色素）は、それ自体が色素なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。
クロロメチルメチルエーテル（4-(p-ニトロベンジル)ピリジンとアンモニア水で発色）、トルエンジイソシアネート（誘導体化して発色）、エチレンイミン（ナフトキノンスルホン酸と反応して発色）、p-ニトロクロロベンゼンは、いずれも発色操作が必要です。
よって（1）です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和7年度 第1回・2025年8月実施）
令和7年度 第1回（2025年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
吸光光度分析法における測定対象物質Ⓐとその標準原液の調製に用いる溶媒Ⓑとの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | シアン化カリウム | 精製水 |
|---|
| (2) | α-ナフチルアミン | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | アセトン |
|---|
| (4) | ペンタクロロフェノール | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (5) | ニトログリコール | 精製水 |
|---|
正答 (2)
吸光光度分析法で、標準原液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。
- α-ナフチルアミン：0.05 M硫酸（捕集液と同じもの）に溶かします。水酸化ナトリウム溶液ではないので、選択肢2は誤りです。
- シアン化カリウム：精製水、クロロメチルメチルエーテル：アセトン、ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液、ニトログリコール：精製水
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和7年度 第1回・2025年8月実施）
令和6年度 第1回（2024年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物のうち、1気圧における沸点が最も低いものはどれか。
- (1)ジアニシジン
- (2)アクリロニトリル
- (3)エチレンイミン
- (4)クロロメチルメチルエーテル
- (5)酸化プロピレン
正答 (5)
1気圧での沸点は、酸化プロピレンが約34℃、エチレンイミンが約56℃、クロロメチルメチルエーテルが約59℃、アクリロニトリルが約77℃、ジアニシジンが300℃前後です。沸点が最も低いのは酸化プロピレンで、（5）です。（沸点は、一般的な化学便覧の概数です。）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和6年度 第1回・2024年8月実施）
令和5年度 第1回（2023年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | 1,1-ジメチルヒドラジン | 図の1 |
|---|
| (2) | o-トリジン | 図の2 |
|---|
| (3) | アクリルアミド | 図の3 |
|---|
| (4) | クロロメチルメチルエーテル | 図の4 |
|---|
| (5) | 酸化プロピレン | 図の5 |
|---|
正答 (5)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 5 酸化プロピレン：プロピレン（CH₃−CH＝CH₂）の二重結合に酸素が付加した三員環（エポキシド）で、CH₃−CH−CH₂（O）の構造です。図の5は、環の炭素の1つに二重結合（C＝CH₂）がある構造で、酸化プロピレンの構造式としては誤りです。
- 1 1,1-ジメチルヒドラジン（(CH₃)₂N−NH₂）、2 o-トリジン（ビフェニルの両端にNH₂、隣にCH₃）、3 アクリルアミド（CH₂＝CH−CO−NH₂）、4 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）は、正しい組合せです。
よって（5）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和5年度 第1回・2023年8月実施）
令和5年度 第1回（2023年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
吸光光度分析法における測定対象物質Ⓐとその標準原液の調製に用いる溶媒Ⓑとの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | エチレンイミン | 精製水 |
|---|
| (2) | ペンタクロロフェノール | 水酸化ナトリウム溶液 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | アセトン |
|---|
| (4) | オーラミン | メタノール |
|---|
| (5) | シアン化カリウム | 希硫酸 |
|---|
正答 (5)
吸光光度分析法で、標準原液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。
- シアン化カリウム：精製水に溶かして標準原液にします。希硫酸ではありません。選択肢5は誤りです。
- エチレンイミン：精製水、ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液、クロロメチルメチルエーテル：アセトン、オーラミン：メタノール
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和5年度 第1回・2023年8月実施）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリロニトリル | 図の1 |
|---|
| (2) | クロロメチルメチルエーテル | 図の2 |
|---|
| (3) | p-ジメチルアミノアゾベンゼン | 図の3 |
|---|
| (4) | o-トルイジン | 図の4 |
|---|
| (5) | β-プロピオラクトン | 図の5 |
|---|
正答 (3)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に、ジメチルアミノ基（−N(CH₃)₂）がついた構造です。図の3は、一方のベンゼン環に、アミノ基（−NH₂）とメチル基2個がついた別の物質（アミノアゾ化合物）で、組合せは誤りです。
- 1 アクリロニトリル（CH₂＝CH−C≡N）、2 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってNH₂とCH₃）、5 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）は、正しい組合せです。
よって（3）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
クロロメチルメチルエーテル 1.00 g を容量 1 L の真空容器に密封し、温度を20 ℃ にした。このとき容器内に液体として存在するクロロメチルメチルエーテルの質量に最も近いものは、次のうちどれか。ただし、20 ℃ でのクロロメチルメチルエーテルの飽和蒸気圧は、22.0 kPaであり、クロロメチルメチルエーテルのモル質量は、80.51 g･mol⁻¹ とする。また、気体定数は、8.31 × 10³ Pa･L･mol⁻¹･K⁻¹とする。
- (1)0 g
- (2)0.27 g
- (3)0.42 g
- (4)0.58 g
- (5)0.73 g
正答 (2)
次の順で、全量が蒸発したときの圧力と、飽和蒸気圧を比べます。
- 物質量：1.00 g ÷ 80.51 g/mol ≒ 0.01242 mol
- 全量が蒸気になったときの圧力：P ＝ nRT／V ＝ 0.01242 × 8.31 × 10³ × 293 ／ 1 ≒ 3.02 × 10⁴ Pa（約30.2 kPa）
- 飽和蒸気圧（22.0 kPa）より大きいので、一部は液体として残り、気体は飽和蒸気圧（22.0 kPa）になります。
- 気体の物質量：n ＝ PV／RT ＝ 22.0 × 10³ ／（8.31 × 10³ × 293）≒ 9.03 × 10⁻³ mol、質量は 9.03 × 10⁻³ × 80.51 ≒ 0.727 g
- 液体として残る質量：1.00 − 0.727 ≒ 0.27 g
よって（2）です。
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（計算問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（計算問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
全量が蒸発したときの圧力 P＝nRT／V を飽和蒸気圧と比べ、超えた分は液体で残る。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
吸光光度分析法における測定対象物質Ⓐとその標準系列液の調製に用いる溶媒Ⓑとの組合せとして、誤っているものは次のうちどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | シアン化カリウム | 精製水 |
|---|
| (2) | エチレンイミン | 精製水 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | 希硫酸 |
|---|
| (4) | ペンタクロロフェノール | 精製水 |
|---|
| (5) | α- ナフチルアミン | 希硫酸 |
|---|
正答 (3)
吸光光度分析法で、標準系列液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。クロロメチルメチルエーテルは、アセトンに溶かします。「希硫酸」とする選択肢3は誤りです。
シアン化カリウム、エチレンイミン、ペンタクロロフェノール（水酸化ナトリウム溶液を使うこともあります）の標準系列液は、精製水で調製します。α-ナフチルアミンは、希硫酸（0.05 M）で調製します。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「クロロメチルメチルエーテル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：クロロメチルメチルエーテル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
令和元年度 第1回（2019年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | 1,1-ジメチルヒドラジン | 図の1 |
|---|
| (2) | β-プロピオラクトン | 図の2 |
|---|
| (3) | クロロメチルメチルエーテル | 図の3 |
|---|
| (4) | α-ナフチルアミン | 図の4 |
|---|
| (5) | エチレンイミン | 図の5 |
|---|
正答 (1)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 1 1,1-ジメチルヒドラジン：2つのメチル基が同じ窒素原子についた (CH₃)₂N−NH₂ です。図の1は、メチル基が別々の窒素についた H₃C−NH−NH−CH₃ で、1,2-ジメチルヒドラジンの構造です。組合せは誤りです。
- 2 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、3 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。
よって（1）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和元年度 第1回・2019年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物のうち、1気圧における沸点が最も低いものはどれか。
- (1)ベンゾトリクロリド
- (2)アクリロニトリル
- (3)ホルムアルデヒド
- (4)ベンゼン
- (5)クロロメチルメチルエーテル
正答 (3)
1気圧での沸点は、ホルムアルデヒドが約−19℃、アクリロニトリルが約77℃、ベンゼンが約80℃、クロロメチルメチルエーテルが約59℃、ベンゾトリクロリドが約220℃です。最も低いのは、ホルムアルデヒドで、（3）です。同様の問題は、令和7年度第1回にも出題されています（出題実績）。（沸点は、一般的な化学便覧の概数です。）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（DNPH）は、カルボニル化合物（アルデヒドなど）と反応して、2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン誘導体をつくります。ホルムアルデヒドは、DNPHを吸着させた捕集管で捕集して誘導体化し、アセトニトリルで溶出して分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成28年度 第1回（2016年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
環境空気中の測定対象物質の捕集法及び分析法に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)塩素化ビフェニル(PCB)を、液体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
- (2)ヨウ化メチルを、直接捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
- (3)o-トリジンを、液体捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する。
- (4)クロロメチルメチルエーテルを、ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する。
- (5)ベンゾトリクロリドを、固体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
正答 (4)
クロロメチルメチルエーテルは、蒸気状の物質（沸点約59℃）なので、粒子を捕るろ過捕集法には向きません。固体捕集法や液体捕集法で捕集します。「ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する」とする選択肢4は誤りです。
塩素化ビフェニル（PCB）は液体捕集法、ヨウ化メチルは直接捕集法、o-トリジンは液体捕集法、ベンゾトリクロリドは固体捕集法で捕集します。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「クロロメチルメチルエーテル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：クロロメチルメチルエーテル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：1回論点「塩素化ビフェニル(PCB)の捕集には、フロリジルを用いる。」
- (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ヨウ化メチルを、直接捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する」
- (3)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「o-トリジンを、液体捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する」
- (4)誤った記述正答（物質の表で解ける）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「クロロメチルメチルエーテルを、ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する（誤りの記述）」
- (5)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ベンゾトリクロリドを、固体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する」
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成28年度 第1回・2016年8月実施）
平成27年度 第1回（2015年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
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| (1) | クロロメチルメチルエーテル | 図の1 |
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| (2) | β-プロピオラクトン | 図の2 |
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| (3) | アクリロニトリル | 図の3 |
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| (4) | α-ナフチルアミン | 図の4 |
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| (5) | p-ニトロクロロベンゼン | 図の5 |
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正答 (2)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 2 β-プロピオラクトン：四員環（O＝C−CH₂−CH₂−O）の化合物で、環の炭素にメチル基はついていません。図の2は、環にメチル基（H₃C）がついた構造で、β-ブチロラクトンに当たる別の物質です。組合せは誤りです。
- 1 クロロメチルメチルエーテル（H₃C−O−CH₂Cl）、3 アクリロニトリル（H₂C＝CH−CN）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）は、正しい組合せです。
よって（2）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成27年度 第1回・2015年8月実施）