オルト-フタロジニトリル
特定化学物質・物質別まとめ・過去12回中10回、問題に登場
測定方法（捕集法－分析法）
| 方法 | 捕集 | 前処理・抽出・発色 | 分析（装置・波長） | 参照 |
|---|
| 固体捕集法及びろ過捕集法-ガスクロマトグラフ分析法(加熱脱着) |
ガラス繊維ろ紙を前置した、Tenax TA捕集管（相補型：粒子と蒸気） |
加熱脱着（標準液はアセトニトリルで調製・希釈） |
ガスクロマトグラフ |
p.217〜222 |
出典：『ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）』の物質別各論（各方法の「原理」の項）。本文で確認して、書き直したものです。詳しい条件（流量・採取時間・試薬の濃度など）は、ページで確認してください。
この物質が登場した過去問（15問・10回）
令和8年度 第1回（2026年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、ろ過捕集法と固体捕集法を組み合わせた相補型ろ過捕集法により捕集するものはどれか。
- (1)エチルベンゼン
- (2)アクリロニトリル
- (3)o-フタロジニトリル
- (4)塩化ビニル
- (5)o-トルイジン
正答 (3)
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するため、固体捕集方法とろ過捕集方法を組み合わせて捕集します（ろ過材で捕集した粒子から揮発する分を、後ろの固体捕集剤で補う方法）。よって（3）です。
エチルベンゼン、アクリロニトリル、塩化ビニルは、固体捕集方法（または直接捕集方法）、o-トルイジンは、固体捕集方法または液体捕集方法です。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するため、固体捕集方法とろ過捕集方法を組み合わせて捕集します（ろ過材で捕集した粒子から揮発する分を、後ろの固体捕集剤で補う方法）。よって（3）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和8年度 第1回・2026年8月実施）
令和6年度 第1回（2024年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
次の特定化学物質Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | エチレンオキシド | 図の1 |
|---|
| (2) | ベンゾトリクロリド | 図の2 |
|---|
| (3) | o-フタロジニトリル | 図の3 |
|---|
| (4) | β-プロピオラクトン | 図の4 |
|---|
| (5) | ジクロロベンジジン | 図の5 |
|---|
正答 (3)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 3 o-フタロジニトリル：ベンゼン環の隣り合う2つの炭素に、シアノ基（−CN）が1つずつついた化合物です。図の3は、ナフタレンの1位と2位にニトロ基（−NO₂）がついたジニトロナフタレンで、別の物質です。組合せは誤りです。
- 1 エチレンオキシド（三員環のエポキシド）、2 ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に −CCl₃）、4 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、5 ジクロロベンジジン（ビフェニルの両端にNH₂、隣にClがついた構造）は、正しい組合せです。
よって（3）です。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和6年度 第1回・2024年8月実施）
令和6年度 第1回（2024年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、ろ過捕集法と固体捕集法との組合せで捕集を行うものはどれか。
- (1)o-フタロジニトリル
- (2)コールタール
- (3)シアン化カリウム
- (4)3,3 ' -ジクロロ-4,4' -ジアミノジフェニルメタン（MOCA）
- (5)塩化ビニル
正答 (1)
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するので、ろ過捕集方法と固体捕集方法を組み合わせて捕集します。よって（1）です。
コールタールとシアン化カリウムは、ろ過捕集法（またはろ過・液体捕集）、MOCAは固体捕集法、塩化ビニルは直接捕集法（または固体捕集法）で捕集します。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するため、固体捕集方法とろ過捕集方法を組み合わせて捕集します（ろ過材で捕集した粒子から揮発する分を、後ろの固体捕集剤で補う方法）。よって（3）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和6年度 第1回・2024年8月実施）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
o-フタロジニトリルの構造に関する次の記述の㋑から㋩までの［ ］に入る語句の組合せとして、適切なものは下のうちどれか。
「o-フタロジニトリルは芳香環である［㋑］に、2つの［㋺］が結合した構造となっている。2つの［㋺］は芳香環の［㋩］に結合している。」
| ㋑ | ㋺ | ㋩ |
|---|
| (1) | ベンゼン環 | シアノ基 | 隣り合った位置 |
|---|
| (2) | ベンゼン環 | ニトロ基 | 隣り合った位置 |
|---|
| (3) | ベンゼン環 | ニトロ基 | 対角線上の位置 |
|---|
| (4) | ナフタレン環 | ニトロ基 | 隣り合った位置 |
|---|
| (5) | ナフタレン環 | シアノ基 | 対角線上の位置 |
|---|
正答 (1)
o-フタロジニトリルは、芳香環であるベンゼン環に、2つのシアノ基（−CN）が結合した構造です。2つのシアノ基は、芳香環の隣り合った位置（オルト位）に結合しています（「オルト」は隣り合った位置を意味します）。よって（1）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
加熱脱着法を用いた o-フタロジニトリルのガスクロマトグラフ分析法に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)捕集には、充塡したポーラスポリマービーズの後ろにガラス繊維ろ紙を装着した相補型ろ過捕集管を用いる。
- (2)捕集管は、捕集前に加熱処理して分析の妨害となる物質を除去する。
- (3)検量線は、捕集管に標準液を添加し、未知試料と同一条件で分析して作成する。
- (4)試料を捕集した捕集管は、両端を真鍮製保存キャップで密栓して保管する。
- (5)分析後のポーラスポリマービーズは、コンディショニング後に再利用することができる。
正答 (1)
この問題の解説は準備中です。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)誤った記述正答（物質の表で解ける）：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「ポーラスポリマービーズとガラス繊維ろ紙を組み合わせた相補型ろ過捕集法で捕集する」
- (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「捕集管は、捕集前に加熱処理して分析の妨害となる物質を除去する。」
- (3)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「検量線は、捕集管に標準液を添加し、未知試料と同一条件で分析して作成する」
- (4)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「試料を捕集した捕集管は、両端を真鍮製保存キャップで密栓して保管する」
- (5)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「分析後のポーラスポリマービーズは、コンディショニング後に再利用することができる」
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
令和2年度 第1回（2020年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | o-フタロジニトリル | 図の1 |
|---|
| (2) | 酸化プロピレン | 図の2 |
|---|
| (3) | o-トルイジン | 図の3 |
|---|
| (4) | アクリルアミド | 図の4 |
|---|
| (5) | エチレンオキシド | 図の5 |
|---|
正答 (1)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 1 o-フタロジニトリル：ベンゼン環の隣り合う2つの炭素に、シアノ基（−CN）が1つずつついた化合物です。図の1は、ナフタレン環に2つのシアノ基がついた別の物質で、組合せは誤りです。
- 2 酸化プロピレン（メチル基をもつ三員環のエポキシド）、3 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってNH₂とCH₃）、4 アクリルアミド（CH₂＝CH−CO−NH₂）、5 エチレンオキシド（三員環のエポキシド）は、正しい組合せです。
よって（1）です。同じ型の問題は、令和6年度第1回にも出題されています（出題実績）。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和2年度 第1回・2020年8月実施）
令和2年度 第1回（2020年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、ろ過捕集法と固体捕集法との組合せで捕集を行うものはどれか。
- (1)o-フタロジニトリル
- (2)コールタール
- (3)酸化プロピレン
- (4)臭化メチル
- (5)ベンゼン
正答 (1)
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するので、ろ過捕集法と固体捕集法を組み合わせて捕集します。よって（1）です。同じ問題は、令和8年度第1回にも出題されています（出題実績）。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するため、固体捕集方法とろ過捕集方法を組み合わせて捕集します（ろ過材で捕集した粒子から揮発する分を、後ろの固体捕集剤で補う方法）。よって（3）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和2年度 第1回・2020年8月実施）
令和元年度 第1回（2019年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
特定化学物質Ⓐとそのガスクロマトグラフ分析法に用いる検出器Ⓑとの次の組合せのうち、不適切なものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリルアミド | アルカリ熱イオン化検出器（FTD） |
|---|
| (2) | 塩化ビニル | 水素炎イオン化検出器（FID） |
|---|
| (3) | 塩素化ビフェニル（PCB） | 電子捕獲検出器（ECD） |
|---|
| (4) | o-フタロジニトリル | 質量分析器（MS） |
|---|
| (5) | ジクロロメタン | 炎光光度検出器（FPD） |
|---|
正答 (5)
ジクロロメタンは、ハロゲンを含む化合物ですが、ガスクロマトグラフでは、水素炎イオン化検出器（FID）などで分析します。炎光光度検出器（FPD）は、リンや硫黄を含む化合物に選択性がある検出器なので、ジクロロメタンとの組合せは不適切です。よって（5）です。
アクリルアミドはFTD、塩化ビニルはFID、塩素化ビフェニル（PCB）はECD、o-フタロジニトリルは質量分析器で、適切な組合せです。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和元年度 第1回・2019年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
加熱脱着法を用いたo-フタロジニトリルのガスクロマトグラフ分析法に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)ポーラスポリマービーズとガラス繊維ろ紙を組み合わせた相補型ろ過捕集法で捕集する。
- (2)捕集剤とろ紙の入った捕集管は、あらかじめ加熱処理して分析の妨害となる物質を除去する。
- (3)溶媒抽出には、アセトニトリルを使用する。
- (4)試料を捕集した捕集管は、両端を真ちゅう製保存キャップで密栓して保管する。
- (5)検出器には、質量分析器（MS）を使用する。
正答 (3)
加熱脱着法は、捕集管を加熱して、捕集した物質を、そのままガスクロマトグラフに導入する方法なので、溶媒抽出は行いません。「溶媒抽出には、アセトニトリルを使用する」とする選択肢3は誤りです。
捕集は、ポーラスポリマービーズとガラス繊維ろ紙を組み合わせた、相補型ろ過捕集法で行います。捕集剤とろ紙の入った捕集管は、あらかじめ加熱処理して、分析の妨害となる物質を除去します。試料を捕集した捕集管は、両端を真ちゅう製保存キャップで密栓して保管します。検出器には、質量分析器を使います。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「ポーラスポリマービーズとガラス繊維ろ紙を組み合わせた相補型ろ過捕集法で捕集する」
- (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「捕集管は、捕集前に加熱処理して分析の妨害となる物質を除去する。」
- (3)誤った記述正答（物質の表で解ける）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「溶媒抽出には、アセトニトリルを使用する。（誤りの記述）」
- (4)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「試料を捕集した捕集管は、両端を真鍮製保存キャップで密栓して保管する」
- (5)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「o-フタロジニトリル質量分析器(MS)」
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリルアミド | 図の1 |
|---|
| (2) | ベンゾトリクロリド | 図の2 |
|---|
| (3) | エチレンオキシド | 図の3 |
|---|
| (4) | o-トルイジン | 図の4 |
|---|
| (5) | o-フタロジニトリル | 図の5 |
|---|
正答 (5)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 5 o-フタロジニトリル：ベンゼン環の隣り合う2つの炭素に、シアノ基（−CN）が1つずつついた化合物です。図の5は、ベンゼン環にイソシアネート基（−N＝C＝O）が2つついたジイソシアネートで、別の物質（フェニレンジイソシアネート）です。組合せは誤りです。
- 1 アクリルアミド（CH₂＝CH−CO−NH₂）、2 ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に−CCl₃）、3 エチレンオキシド（三員環のエポキシド）、4 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってNH₂とCH₃）は、正しい組合せです。
よって（5）です。同じ型の問題は、令和2年度第1回、令和6年度第1回にも出題されています（出題実績）。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
特定化学物質Ⓐとそのガスクロマトグラフ分析法に用いる検出器Ⓑとの次の組合せのうち、不適切なものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリルアミド | アルカリ熱イオン化検出器（FTD） |
|---|
| (2) | ホルムアルデヒド | 水素炎イオン化検出器（FID） |
|---|
| (3) | 3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA） | 電子捕獲検出器（ECD） |
|---|
| (4) | o-フタロジニトリル | 質量分析器（MS） |
|---|
| (5) | 硫酸ジメチル | 炎光光度検出器（FPD） |
|---|
正答 (2)
ホルムアルデヒドは、水素炎イオン化検出器（FID）では検出されません（FIDは、ホルムアルデヒドやギ酸などを検出できません）。「ホルムアルデヒド／FID」とする選択肢2は不適切です。同じ問題は、令和3年度第1回にも出題されています（出題実績）。
アクリルアミドはFTD、MOCAはECD、o-フタロジニトリルは質量分析器（MS）、硫酸ジメチルは炎光光度検出器（FPD）で分析します。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
ホルムアルデヒドは、水素炎イオン化検出器（FID）では検出されません（FIDは、ホルムアルデヒドやギ酸などを検出できません）。ホルムアルデヒドは、DNPH誘導体にして、質量分析器やHPLCで分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、ガラス繊維ろ紙と固体捕集用充填剤を組み合わせた相補型ろ過捕集法により捕集するものはどれか。
- (1)エチレンイミン
- (2)o-フタロジニトリル
- (3)o-トリジン
- (4)フッ化水素
- (5)ペンタクロロフェノール
正答 (2)
o-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するので、ガラス繊維ろ紙と固体捕集用充填剤を組み合わせた、相補型ろ過捕集法で捕集します。よって（2）です。同じ問題は、令和2年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「オルト-フタロジニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：オルト-フタロジニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
オルト-フタロジニトリルは、粒子とガスの両方の状態で存在するため、固体捕集方法とろ過捕集方法を組み合わせて捕集します（ろ過材で捕集した粒子から揮発する分を、後ろの固体捕集剤で補う方法）。よって（3）です。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成28年度 第1回（2016年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | ニトログリコール | 図の1 |
|---|
| (2) | o-フタロジニトリル | 図の2 |
|---|
| (3) | アクリルアミド | 図の3 |
|---|
| (4) | α-ナフチルアミン | 図の4 |
|---|
| (5) | エチレンイミン | 図の5 |
|---|
正答 (3)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 3 アクリルアミド：CH₂＝CH−CO−NH₂（末端の二重結合）です。図の3は、H₃C−CH＝CH−CO−NH₂で、メチル基が増えたクロトンアミドの構造です。別の物質で、組合せは誤りです。
- 1 ニトログリコール（O₂N−O−CH₂−CH₂−O−NO₂）、2 o-フタロジニトリル（ベンゼン環の隣り合う位置にCN×2）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。
よって（3）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成28年度 第1回・2016年8月実施）
平成28年度 第1回（2016年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の㋑から㋥の測定対象物質について、相補型ろ過捕集方法(ろ過捕集材と吸着剤とを組み合わせた捕集方法)により捕集することが必要であるものの組合せは下のうちどれか。
㋑塩化ビニル
㋺ o-フタロジニトリル
㋩オーラミン
㋥アクリルアミド
- (1)㋑㋺
- (2)㋑㋥
- (3)㋺㋩
- (4)㋺㋥
- (5)㋩㋥
正答 (4)
相補型ろ過捕集方法（ろ過捕集材と吸着剤の組合せ）が必要なのは、粒子とガス（蒸気）の両方の状態で存在する物質です。
- ㋺ o-フタロジニトリル：ろ紙と固体捕集用充填剤の組合せで捕集します。
- ㋥ アクリルアミド：ガラス繊維ろ紙と活性炭フェルトの組合せで捕集します。
- ㋑ 塩化ビニルは気体（直接捕集法・固体捕集法）、㋩ オーラミンは粒子（ろ過捕集法）で、相補型は不要です。
よって（4）の㋺㋥です。同じ問題は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「アクリルアミド」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：アクリルアミド（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成28年度 第1回・2016年8月実施）
平成27年度 第1回（2015年8月実施）
特定化学物質
得点必須S原理で解く
特定化学物質Ⓐとそのガスクロマトグラフ分析法に用いる検出器Ⓑとの次の組合せのうち、誤っているものはどれか。
- (1)アクリルアミド炎光光度検出器(FPD)
- (2)アクリロニトリルアルカリ熱イオン化検出器(FTD)
- (3)塩素化ビフェニル電子捕獲検出器(ECD)
- (4)o-フタロジニトリル質量分析器(MS)
- (5)臭化メチル水素炎イオン化検出器(FID)
正答 (1)
アクリルアミドのガスクロマトグラフ分析法では、検出器に、アルカリ熱イオン化検出器（FTD）を使います（窒素を含む化合物に高感度です）。炎光光度検出器（FPD）は、リンや硫黄を含む化合物に選択性のある検出器なので、組合せは誤りです。選択肢1は誤りです。同様の記述は、令和6年度第1回などにも出題されています（出題実績）。
アクリロニトリルはFTD、塩素化ビフェニルはECD、o-フタロジニトリルは質量分析器、臭化メチルはFIDで、適切な組合せです。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成27年度 第1回・2015年8月実施）