パラ-ニトロクロルベンゼン
特定化学物質・物質別まとめ・過去12回中10回、問題に登場
測定方法（捕集法－分析法）
| 方法 | 捕集材など | 脱着・抽出 | 検出・装置 | 波長 | 参照 |
|---|
| 液体捕集法-ガスクロマトグラフ分析法 |
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p.302〜304 |
| 固体捕集法-ガスクロマトグラフ分析法 |
シリカゲル |
メタノール |
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p.304〜307 |
| 液体捕集法-吸光光度分析法 |
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555nm |
p.307〜310 |
出典：『ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）』の物質別各論。この物質の表の値は、ガイドブックの本文から機械的に拾ったもので、未確認です（抜けや誤りがあります）。ページ（参照）で、本文を確認してください。
この物質が登場した過去問（12問・10回）
令和8年度 第1回（2026年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
環境空気（25 ℃、1気圧）中の p-ニトロクロロベンゼンの濃度を測定するため、2本のミゼットインピンジャーの各々に捕集液 10 mL を入れて直列に連結し、試料空気を流量 1.0 L･min⁻¹ で10分間捕集した。捕集後の捕集液は合わせてメスフラスコに入れ、さらに捕集液で 25 mL に定容したものを試料液とした。ガスクロマトグラフで分析した結果、試料液のピーク面積は 1700 であった。p-ニトロクロロベンゼン濃度が、0.25 µg･mL⁻¹ の標準液を試料液と同様に分析したところ、ピーク面積は 5300 であった。環境空気中の p-ニトロクロロベンゼン濃度として、正しい値に最も近いものは次のうちどれか。
- (1)0.1 mg･m⁻³
- (2)0.2 mg･m⁻³
- (3)0.4 mg･m⁻³
- (4)0.6 mg･m⁻³
- (5)0.8 mg･m⁻³
正答 (2)
試料液の濃度は、ピーク面積の比から求めます。
試料液の濃度 ＝ 0.25 µg/mL × 1700／5300 ≒ 0.0802 µg/mL
試料液は25 mLなので、捕集された量は 0.0802 × 25 ≒ 2.0 µg です。
捕集した空気の量は 1.0 L/min × 10 min ＝ 10 L ＝ 0.010 m³ なので、
濃度 ＝ 2.0 µg ÷ 10 L ＝ 0.20 µg/L ＝ 0.2 mg/m³
よって（2）です。2本のミゼットインピンジャーの捕集液は合わせて測定しているので、捕集率の補正は不要です。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（計算問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（計算問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
捕集液全体の量に直し、物質量→気体の体積（24.45 L/mol）→吸引空気量で割ってppmにする。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和8年度 第1回・2026年8月実施）
令和7年度 第1回（2025年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち、可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)マゼンタ
- (2)クロロメチルメチルエーテル
- (3)トルエンジイソシアネート（TDI）
- (4)エチレンイミン
- (5)p-ニトロクロロベンゼン
正答 (1)
マゼンタ（オーラミンと同じ塩基性色素）は、それ自体が色素なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。
クロロメチルメチルエーテル（4-(p-ニトロベンジル)ピリジンとアンモニア水で発色）、トルエンジイソシアネート（誘導体化して発色）、エチレンイミン（ナフトキノンスルホン酸と反応して発色）、p-ニトロクロロベンゼンは、いずれも発色操作が必要です。
よって（1）です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和7年度 第1回・2025年8月実施）
令和6年度 第1回（2024年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
環境空気（25℃、1気圧）中のp-ニトロクロロベンゼンの濃度を測定するため、2本のミゼットインピンジャーの各々に捕集液 10 mL を入れて直列に連結し、試料空気を流量1.0 L･min⁻¹ で 10 分間吸引した。捕集後の捕集液は合わせてメスフラスコに入れ、さらに捕集液で25 mL に定容したものを試料液とした。ガスクロマトグラフで分析した結果、試料液のピーク面積は1900であった。p-ニトロクロロベンゼン濃度が、0.40 µg･mL⁻¹ の標準液を試料液と同様に分析したところ、ピーク面積は 4800 であった。環境空気中の p-ニトロクロロベンゼン濃度として、正しい値に最も近いものは次のうちどれか。
- (1)0.1 mg･m⁻³
- (2)0.2 mg･m⁻³
- (3)0.4 mg･m⁻³
- (4)0.6 mg･m⁻³
- (5)0.8 mg･m⁻³
正答 (3)
試料液の濃度は、ピーク面積の比から求めます。
試料液の濃度 ＝ 0.40 µg/mL × 1900／4800 ≒ 0.158 µg/mL
試料液は25 mLなので、捕集された量は 0.158 × 25 ≒ 3.96 µg です。
捕集した空気の量は 1.0 L/min × 10 min ＝ 10 L ＝ 0.010 m³ なので、
濃度 ＝ 3.96 µg ÷ 10 L ≒ 0.40 µg/L ＝ 0.4 mg/m³
よって（3）です。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（計算問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（計算問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
捕集液全体の量に直し、物質量→気体の体積（24.45 L/mol）→吸引空気量で割ってppmにする。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和6年度 第1回・2024年8月実施）
令和5年度 第1回（2023年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
液体捕集法と吸光光度分析法を用いた p-ニトロクロロベンゼンの測定に関する次の記述の㋑から㋩までの［ ］に入る語句の組合せとして、正しいものは下のうちどれか。「捕集液にエタノール水溶液を使用して p-ニトロクロロベンゼンを捕集して、亜鉛末と［㋑］を用いてニトロ基を還元する。亜硝酸ナトリウムを加え、更にスルファミン酸アンモニウムを加えて［㋺］基を［㋩］化した後、発色させて吸光度を測定する。」
| ㋑ | ㋺ | ㋩ |
|---|
| (1) | 塩酸 | アミド | アゾ |
|---|
| (2) | 塩酸 | アミノ | ニトロ |
|---|
| (3) | 塩酸 | アミノ | アゾ |
|---|
| (4) | 水酸化ナトリウム | アミド | アゾ |
|---|
| (5) | 水酸化ナトリウム | アミノ | ニトロ |
|---|
正答 (3)
p-ニトロクロロベンゼンの液体捕集法―吸光光度分析法は、次の流れです。
- エタノール水溶液に捕集し、亜鉛末と塩酸で、ニトロ基（−NO₂）をアミノ基（−NH₂）に還元します。
- 亜硝酸ナトリウムを加えて、アミノ基をジアゾ化します（ジアゾニウム塩になります）。
- 余った亜硝酸を、スルファミン酸アンモニウムで分解します。
- カップリング試薬を加えて、ジアゾニウム塩をアゾ化（アゾ色素）して発色させ、吸光度を測定します。
よって（3）の「塩酸／アミノ／アゾ」です。
細かい論点なので、深追いは禁物です。p-ニトロクロロベンゼンの吸光光度分析法の手順（亜鉛末と塩酸による還元、ジアゾ化、アゾ化）は、ガイドブック3で該当箇所を確認できておらず、化学反応の一般的な知識による説明です。根拠の確認は後回しにしています。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和5年度 第1回・2023年8月実施）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち、可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)アクリロニトリル
- (2)ペンタクロロフェノール
- (3)トルエンジイソシアネート
- (4)オーラミン
- (5)p-ニトロクロロベンゼン
正答 (4)
オーラミンは、それ自体が色素（塩基性色素）なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。アクリロニトリル、ペンタクロロフェノール、トルエンジイソシアネート、p-ニトロクロロベンゼンは、発色操作が必要です。よって（4）です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
吸光光度分析法で測定する場合に、ジアゾカップリング反応による発色を利用する物質は次のうちどれか。
- (1)塩素化ビフェニル
- (2)オーラミン
- (3)p-ニトロクロロベンゼン
- (4)p-ジメチルアミノアゾベンゼン
- (5)ニトログリコール
正答 (3)
p-ニトロクロロベンゼンは、亜鉛末と塩酸でニトロ基をアミノ基に還元し、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化したあと、カップリング試薬と反応させる、ジアゾカップリング反応で発色させます。よって（3）です。
オーラミンは、それ自体が色素なので、発色操作を行いません。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
令和2年度 第1回（2020年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
環境空気（25 ℃、1気圧）中の p-ニトロクロルベンゼンの濃度を測定するため、2本のミゼットインピンジャーの各々に捕集液 10 mL を入れて直列に連結し、試料空気を流量 1.0 L･min⁻¹ で10分間捕集した。捕集後の捕集液は合わせてメスフラスコに入れ、さらに捕集液で 25 mL に定容したものを試料液とした。ガスクロマトグラフで分析した結果、試料液のピーク面積は 2,900であった。p-ニトロクロルベンゼン濃度が、0.50 µg･mL⁻¹ の標準液を試料液と同様に分析したところ、ピーク面積は 6,000 であった。環境空気中の p-ニトロクロルベンゼン濃度として、正しい値に最も近いものは次のうちどれか。ただし、p-ニトロクロルベンゼンのモル質量は 157.55 g･mol⁻¹ とする。
- (1)0.1 mg･m⁻³
- (2)0.2 mg･m⁻³
- (3)0.4 mg･m⁻³
- (4)0.6 mg･m⁻³
- (5)0.8 mg･m⁻³
正答 (4)
次の順で計算します。
- 試料液の濃度：標準液（0.50 µg/mL）のピーク面積が6,000、試料液が2,900なので、0.50 × 2900／6000 ≒ 0.2417 µg/mL
- 試料液25 mL中の量：0.2417 × 25 ≒ 6.04 µg
- 吸引した空気の量：1.0 L/min × 10 min ＝ 10 L ＝ 0.010 m³（2本は直列なので、空気は同じ量が通ります）
- 濃度：6.04 µg ÷ 10 L ≒ 0.604 µg/L ＝ 0.6 mg/m³
よって（4）です。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（計算問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（計算問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
捕集液全体の量に直し、物質量→気体の体積（24.45 L/mol）→吸引空気量で割ってppmにする。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和2年度 第1回・2020年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)マゼンタ
- (2)アクリロニトリル
- (3)トルエンジイソシアネート
- (4)p-ニトロクロロベンゼン
- (5)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)
正答 (1)
マゼンタは、それ自体が色素（塩基性色素）なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。アクリロニトリル、トルエンジイソシアネート、p-ニトロクロロベンゼン、MOCAは、発色操作が必要です。よって（1）です。同じ問題は、令和7年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
1-(2-ピリジル)ピペラジンとの反応を利用して、高速液体クロマトグラフ分析法で測定する物質は、次のうちどれか。
- (1)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）
- (2)1,1-ジメチルヒドラジン
- (3)p-ジメチルアミノアゾベンゼン
- (4)トルエンジイソシアネート
- (5)p-ニトロクロロベンゼン
正答 (4)
1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。同じ問題は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）（誤りの記述）」
- (2)誤った記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「標準溶液は1,1-ジメチルヒドラジンの硫酸溶液とする。」
- (3)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ジメチルアミノアゾベンゼン（誤りの記述）」
- (4)正しい記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「トルエンジイソシアネート」
- (5)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ニトロクロロベンゼン（誤りの記述）」
1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | α-ナフチルアミン | 図の1 |
|---|
| (2) | ベンゾトリクロリド | 図の2 |
|---|
| (3) | ベンゼン | 図の3 |
|---|
| (4) | p-ニトロクロロベンゼン | 図の4 |
|---|
| (5) | o-トルイジン | 図の5 |
|---|
正答 (2)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 2 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に、−CCl₃（側鎖のトリクロロメチル基）がついた化合物です。図の2は、ベンゼン環の3つの炭素に、塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
- 1 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、3 ベンゼン、4 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）、5 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってCH₃とNH₂）は、正しい組合せです。
よって（2）です。同じ型の問題は、令和8年度第1回などにも出題されています（出題実績）。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
次の測定対象物質のうち、直接捕集法でも固体捕集法でも捕集・分析が可能なものはどれか。
- (1)硫酸ジメチル
- (2)ニトログリコール
- (3)アクリロニトリル
- (4)p-ニトロクロロベンゼン
- (5)ニッケルカルボニル
正答 (3)
アクリロニトリルは、直接捕集法（捕集袋など）でも、固体捕集法（活性炭管など）でも、捕集・分析ができる物質です。よって（3）です。
硫酸ジメチルとニトログリコール、p-ニトロクロロベンゼンは、固体捕集法などで捕集します。ニッケルカルボニルは、直接捕集法などで捕集します。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「アクリロニトリル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：アクリロニトリル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成27年度 第1回（2015年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | クロロメチルメチルエーテル | 図の1 |
|---|
| (2) | β-プロピオラクトン | 図の2 |
|---|
| (3) | アクリロニトリル | 図の3 |
|---|
| (4) | α-ナフチルアミン | 図の4 |
|---|
| (5) | p-ニトロクロロベンゼン | 図の5 |
|---|
正答 (2)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 2 β-プロピオラクトン：四員環（O＝C−CH₂−CH₂−O）の化合物で、環の炭素にメチル基はついていません。図の2は、環にメチル基（H₃C）がついた構造で、β-ブチロラクトンに当たる別の物質です。組合せは誤りです。
- 1 クロロメチルメチルエーテル（H₃C−O−CH₂Cl）、3 アクリロニトリル（H₂C＝CH−CN）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）は、正しい組合せです。
よって（2）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成27年度 第1回・2015年8月実施）