アルファ-ナフチルアミンおよびその塩

正答 (3)

α-ナフチルアミンの液体捕集法―蛍光光度分析法は、次のとおりです。

1. 0.1 M塩酸を入れたインピンジャーで捕集します（選択肢1）。
2. アンモニア水でアルカリ性にして、エチルエーテルで抽出します（選択肢2）。
3. 抽出液を減圧濃縮し、薄層クロマトグラフ法でα-ナフチルアミンを単離します（選択肢4）。
4. 薄層上のα-ナフチルアミンをエタノールで抽出し、紫外線を当てて、生じる蛍光の強度を測ります。標準液は、α-ナフチルアミンをエタノールに溶かして調製します（選択肢5）。

「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて誘導体化する」操作は、蛍光光度分析法にはありません。選択肢3は誤りです。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。

理由：下記の通り、論点「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて、発色させる。（誤りの記述）」（過去12回中3回出題）に当てはまる選択肢であり、押さえておけば、何とか正答を割り出せるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）論点「α-ナフチルアミンは、インピンジャーを用いて捕集する。」
2. (2)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：1回論点「エチルエーテルを用いて捕集液から抽出する。」
3. (3)誤った記述正答（過去に複数回出題）：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：2回論点「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて、発色させる。（誤りの記述）」
4. (4)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「薄層クロマトグラフ法を用いて単離し、蛍光強度を測定する。」
5. (5)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「α-ナフチルアミンをエタノールに溶解して、標準液とする。」

この問題のひっかけパターン：α-ナフチルアミンの蛍光光度法は誘導体化しない

α-ナフチルアミンの液体捕集法―蛍光光度分析法は、次のとおりです。

正答 (2)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 2 α-ナフチルアミン：図の2は、ナフタレンのβ位（2位）にアミノ基がついたβ-ナフチルアミン（2-ナフチルアミン）です。α-ナフチルアミンは、アミノ基がα位（1位、縮合した炭素の隣）についています。組合せは誤りです。
• 1 ニトログリコール（O₂N−O−CH₂−CH₂−O−NO₂）、3 アクリロニトリル（CH₂＝CH−C≡N）、4 o-トルイジン（ベンゼン環にNH₂とCH₃が隣り合ってついた構造）、5 ペンタクロロフェノール（フェノールの水素5個が塩素に置き換わった構造）は、正しい組合せです。

よって（2）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (2)

吸光光度分析法で、標準原液の調製に使う溶媒は、物質によって異なります。

• α-ナフチルアミン：0.05 M硫酸（捕集液と同じもの）に溶かします。水酸化ナトリウム溶液ではないので、選択肢2は誤りです。
• シアン化カリウム：精製水、クロロメチルメチルエーテル：アセトン、ペンタクロロフェノール：水酸化ナトリウム溶液、ニトログリコール：精製水

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (3)

α-ナフチルアミンの蛍光光度分析法は、次のとおりです。

1. インピンジャーを使い、希塩酸中に捕集します（選択肢1）。
2. アルカリ性にして、エチルエーテルで抽出します（選択肢2）。
3. 薄層クロマトグラフ法で単離して、蛍光強度を測ります（選択肢4）。標準液は、エタノールに溶かして調製します（選択肢5）。

「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて誘導体化する」操作は、蛍光光度分析法にはありません。選択肢3は誤りです。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。

理由：下記の通り、論点「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて、発色させる。（誤りの記述）」（過去12回中3回出題）に当てはまる選択肢であり、押さえておけば、何とか正答を割り出せるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）論点「α-ナフチルアミンは、インピンジャーを用いて捕集する。」
2. (2)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：2回論点「エチルエーテルを用いて捕集液から抽出する。」
3. (3)誤った記述正答（過去に複数回出題）：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：2回論点「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて、発色させる。（誤りの記述）」
4. (4)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「薄層クロマトグラフ法を用いて単離し、蛍光強度を測定する。」
5. (5)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「α-ナフチルアミンをエタノールに溶解して、標準液とする。」

この問題のひっかけパターン：α-ナフチルアミンの蛍光光度法は誘導体化しない

α-ナフチルアミンの液体捕集法―蛍光光度分析法は、次のとおりです。

正答 (1)

次亜塩素酸ナトリウム溶液は、不安定で、時間とともに有効塩素濃度が下がるので、分析のつど調製して、ヨウ素滴定で標定する必要があります。よって（1）です。

トルエンジイソシアネート溶液、フッ化ナトリウム溶液、ペンタクロロフェノール溶液、α-ナフチルアミン溶液は、標準原液を調製して、一定期間保存して使えます。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

この問題のひっかけパターン：次亜塩素酸ナトリウム溶液は分析のつど標定する

次亜塩素酸ナトリウム溶液は、不安定で、時間とともに有効塩素濃度が下がるので、分析のつど調製して、ヨウ素滴定で標定する必要があります。よって（1）です。

正答 (3)

α-ナフチルアミンの蛍光光度分析法は、次のとおりです。

1. 希塩酸を入れたインピンジャーで捕集します（選択肢1）。
2. アルカリ性にして、エチルエーテルで抽出します（選択肢2）。
3. 薄層クロマトグラフ法で単離します（選択肢4）。
4. 紫外線を当てて、生じる蛍光の強度を測定して定量します（選択肢5）。

「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて発色させる」操作は、蛍光光度分析法にはありません。選択肢3は誤りです。同じ記述は、令和5年度第1回にも出題されています（出題実績）。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。

理由：下記の通り、論点「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて、発色させる。（誤りの記述）」（過去12回中3回出題）に当てはまる選択肢であり、押さえておけば、何とか正答を割り出せるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）論点「α-ナフチルアミンは、インピンジャーを用いて捕集する。」
2. (2)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：2回論点「エチルエーテルを用いて捕集液から抽出する。」
3. (3)誤った記述正答（過去に複数回出題）：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：1回論点「亜硝酸ナトリウムとスルファニル酸を加えて、発色させる。（誤りの記述）」
4. (4)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「薄層クロマトグラフ法を用いて単離する。」
5. (5)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「紫外線を照射し、生じる蛍光の強度を測定して定量する。」

正答 (1)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 1 1,1-ジメチルヒドラジン：2つのメチル基が同じ窒素原子についた (CH₃)₂N−NH₂ です。図の1は、メチル基が別々の窒素についた H₃C−NH−NH−CH₃ で、1,2-ジメチルヒドラジンの構造です。組合せは誤りです。
• 2 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、3 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。

よって（1）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (2)

各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。

• 2 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に、−CCl₃（側鎖のトリクロロメチル基）がついた化合物です。図の2は、ベンゼン環の3つの炭素に、塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
• 1 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、3 ベンゼン、4 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）、5 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってCH₃とNH₂）は、正しい組合せです。

よって（2）です。同じ型の問題は、令和8年度第1回などにも出題されています（出題実績）。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

この問題のひっかけパターン：構造式の図：ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に−CCl₃）

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

正答 (3)

各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。

• 3 アクリルアミド：CH₂＝CH−CO−NH₂（末端の二重結合）です。図の3は、H₃C−CH＝CH−CO−NH₂で、メチル基が増えたクロトンアミドの構造です。別の物質で、組合せは誤りです。
• 1 ニトログリコール（O₂N−O−CH₂−CH₂−O−NO₂）、2 o-フタロジニトリル（ベンゼン環の隣り合う位置にCN×2）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。

よって（3）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (4)

ペンタクロロフェノールは、吸光光度分析法で測定し、標準系列液は、水酸化ナトリウム溶液で調製します。「ガスクロマトグラフ分析法」とする組合せ（選択肢4）は、分析法が誤りです。

β-プロピオラクトンはガスクロマトグラフ分析法（ジエチルエーテル）、シアン化カリウムは吸光光度分析法（水酸化ナトリウム溶液）、エチレンイミンは吸光光度分析法（精製水）、α-ナフチルアミンは吸光光度分析法（硫酸溶液）で、適切な組合せです。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

細かい論点なので、深追いは禁物です。ペンタクロロフェノールを、ガスクロマトグラフ分析法ではなく、吸光光度分析法で測定する、という点は、ガイドブック3で全体を確認できておらず、本問の選択肢の構成からの推定です。根拠の確認は後回しにしています。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (2)

各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。

• 2 β-プロピオラクトン：四員環（O＝C−CH₂−CH₂−O）の化合物で、環の炭素にメチル基はついていません。図の2は、環にメチル基（H₃C）がついた構造で、β-ブチロラクトンに当たる別の物質です。組合せは誤りです。
• 1 クロロメチルメチルエーテル（H₃C−O−CH₂Cl）、3 アクリロニトリル（H₂C＝CH−CN）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）は、正しい組合せです。

よって（2）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）