ベンゾトリクロリド
特定化学物質・物質別まとめ・過去12回中8回、問題に登場
測定方法（捕集法－分析法）
| 方法 | 捕集材など | 脱着・抽出 | 検出・装置 | 波長 | 参照 |
|---|
| 直接捕集法-ガスクロマトグラフ分析法 |
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p.331〜333 |
| 固体捕集法-ガスクロマトグラフ分析法 |
Tenax |
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p.333〜336 |
出典：『ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）』の物質別各論。この物質の表の値は、ガイドブックの本文から機械的に拾ったもので、未確認です（抜けや誤りがあります）。ページ（参照）で、本文を確認してください。
この物質が登場した過去問（10問・8回）
令和8年度 第1回（2026年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
化合物Ⓐとその構造式Ⓑとの次の組合せのうち、誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | ベンゾトリクロリド | 図の1 |
|---|
| (2) | エチレンオキシド | 図の2 |
|---|
| (3) | p-ジメチルアミノアゾベンゼン | 図の3 |
|---|
| (4) | クロロメチルメチルエーテル | 図の4 |
|---|
| (5) | β-プロピオラクトン | 図の5 |
|---|
正答 (1)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 1 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に −CCl₃ がついた化合物（C₆H₅−CCl₃）です。図の1は、ベンゼン環の隣り合う3つの炭素に塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
- 2 エチレンオキシド：C−C−O の三員環（エポキシド）で、正しい組合せです。
- 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に −N(CH₃)₂ がついた構造で、正しい組合せです。
- 4 クロロメチルメチルエーテル：CH₃−O−CH₂Cl で、正しい組合せです。
- 5 β-プロピオラクトン：O＝C−CH₂−CH₂−O の四員環（β-ラクトン）で、正しい組合せです。
よって（1）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和8年度 第1回・2026年8月実施）
令和7年度 第1回（2025年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
次の測定対象物質のうち、固体捕集法による捕集が不適切なものはどれか。
- (1)アクリロニトリル
- (2)ナフタレン
- (3)ベンゼン
- (4)ベンゾトリクロリド
- (5)オーラミン
正答 (5)
オーラミンは、粒子状（粉じん）の物質で、グラスファイバーろ紙などにろ過捕集します。固体捕集法は、ガス状・蒸気状の物質を、活性炭などの捕集剤に吸着させる方法なので、オーラミンの捕集には不適切です。よって（5）です。
アクリロニトリル、ナフタレン、ベンゼン、ベンゾトリクロリドは、いずれも固体捕集法で捕集できます（ナフタレンとベンゾトリクロリドは、ろ過捕集との組合せが使われることもあります）。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和7年度 第1回・2025年8月実施）
令和6年度 第1回（2024年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
次の特定化学物質Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | エチレンオキシド | 図の1 |
|---|
| (2) | ベンゾトリクロリド | 図の2 |
|---|
| (3) | o-フタロジニトリル | 図の3 |
|---|
| (4) | β-プロピオラクトン | 図の4 |
|---|
| (5) | ジクロロベンジジン | 図の5 |
|---|
正答 (3)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 3 o-フタロジニトリル：ベンゼン環の隣り合う2つの炭素に、シアノ基（−CN）が1つずつついた化合物です。図の3は、ナフタレンの1位と2位にニトロ基（−NO₂）がついたジニトロナフタレンで、別の物質です。組合せは誤りです。
- 1 エチレンオキシド（三員環のエポキシド）、2 ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に −CCl₃）、4 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、5 ジクロロベンジジン（ビフェニルの両端にNH₂、隣にClがついた構造）は、正しい組合せです。
よって（3）です。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和6年度 第1回・2024年8月実施）
令和5年度 第1回（2023年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
次の測定対象物質のうち、固体捕集法による捕集が不適切なものはどれか。
- (1)アクリロニトリル
- (2)エチルベンゼン
- (3)ベンゼン
- (4)ベンゾトリクロリド
- (5)マゼンタ
正答 (5)
マゼンタは、粒子状（粉じん）の物質（塩基性色素）で、ろ過捕集で捕集します。固体捕集法は、ガス状・蒸気状の物質を、活性炭などの捕集剤に吸着させる方法なので、マゼンタには不適切です。よって（5）です。
アクリロニトリル、エチルベンゼン、ベンゼン、ベンゾトリクロリドは、固体捕集法で捕集できます。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和5年度 第1回・2023年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の特定化学物質Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | ニトログリコール | 図の1 |
|---|
| (2) | ジクロロベンジジン | 図の2 |
|---|
| (3) | ベンゾトリクロリド | 図の3 |
|---|
| (4) | o-トリジン | 図の4 |
|---|
| (5) | エチレンイミン | 図の5 |
|---|
正答 (1)
各物質の構造式を、図と照らし合わせます。
- 1 ニトログリコール：エチレングリコールの2つの水酸基が硝酸エステルになった化合物で、O₂N−O−CH₂−CH₂−O−NO₂です。図の1は、炭素に水酸基（OH）とニトロ基（NO₂）が直接ついた構造で、ニトログリコールではありません。組合せは誤りです。
- 2 ジクロロベンジジン、3 ベンゾトリクロリド、4 o-トリジン、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。
よって（1）です。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
環境空気中の測定対象物質の捕集法及び分析法に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)コールタールは、ろ過捕集法により捕集し、重量分析法により測定する。
- (2)ヨウ化メチルは、直接捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
- (3)o-トリジンは、液体捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する。
- (4)メチルイソブチルケトン（MIBK）は、ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する。
- (5)ベンゾトリクロリドは、固体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
正答 (4)
メチルイソブチルケトン（MIBK）は、有機溶剤で、固体捕集法（活性炭管など）で捕集し、ガスクロマトグラフ分析法で測定します。「ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法で測定する」とする選択肢4は誤りです。
コールタールは、ろ過捕集法と重量分析法、ヨウ化メチルは、直接捕集法とガスクロマトグラフ分析法、o-トリジンは、液体捕集法と吸光光度分析法、ベンゾトリクロリドは、固体捕集法とガスクロマトグラフ分析法で測定します。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「コールタールは、ろ過捕集法により捕集し、重量分析法により測定する」
- (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ヨウ化メチルを、直接捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する」
- (3)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「o-トリジンを、液体捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する」
- (4)誤った記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「メチルイソブチルケトン（MIBK）は、ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する（誤りの記述）」
- (5)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ベンゾトリクロリドを、固体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する」
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B暗記で解く
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリルアミド | 図の1 |
|---|
| (2) | ベンゾトリクロリド | 図の2 |
|---|
| (3) | エチレンオキシド | 図の3 |
|---|
| (4) | o-トルイジン | 図の4 |
|---|
| (5) | o-フタロジニトリル | 図の5 |
|---|
正答 (5)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 5 o-フタロジニトリル：ベンゼン環の隣り合う2つの炭素に、シアノ基（−CN）が1つずつついた化合物です。図の5は、ベンゼン環にイソシアネート基（−N＝C＝O）が2つついたジイソシアネートで、別の物質（フェニレンジイソシアネート）です。組合せは誤りです。
- 1 アクリルアミド（CH₂＝CH−CO−NH₂）、2 ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に−CCl₃）、3 エチレンオキシド（三員環のエポキシド）、4 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってNH₂とCH₃）は、正しい組合せです。
よって（5）です。同じ型の問題は、令和2年度第1回、令和6年度第1回にも出題されています（出題実績）。
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物のうち、1気圧における沸点が最も低いものはどれか。
- (1)ベンゾトリクロリド
- (2)アクリロニトリル
- (3)ホルムアルデヒド
- (4)ベンゼン
- (5)クロロメチルメチルエーテル
正答 (3)
1気圧での沸点は、ホルムアルデヒドが約−19℃、アクリロニトリルが約77℃、ベンゼンが約80℃、クロロメチルメチルエーテルが約59℃、ベンゾトリクロリドが約220℃です。最も低いのは、ホルムアルデヒドで、（3）です。同様の問題は、令和7年度第1回にも出題されています（出題実績）。（沸点は、一般的な化学便覧の概数です。）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（DNPH）は、カルボニル化合物（アルデヒドなど）と反応して、2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン誘導体をつくります。ホルムアルデヒドは、DNPHを吸着させた捕集管で捕集して誘導体化し、アセトニトリルで溶出して分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の化合物Ⓐについて、その構造式Ⓑが誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | α-ナフチルアミン | 図の1 |
|---|
| (2) | ベンゾトリクロリド | 図の2 |
|---|
| (3) | ベンゼン | 図の3 |
|---|
| (4) | p-ニトロクロロベンゼン | 図の4 |
|---|
| (5) | o-トルイジン | 図の5 |
|---|
正答 (2)
各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。
- 2 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に、−CCl₃（側鎖のトリクロロメチル基）がついた化合物です。図の2は、ベンゼン環の3つの炭素に、塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
- 1 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、3 ベンゼン、4 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）、5 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってCH₃とNH₂）は、正しい組合せです。
よって（2）です。同じ型の問題は、令和8年度第1回などにも出題されています（出題実績）。
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成28年度 第1回（2016年8月実施）
特定化学物質
何とか得点B物質の表で解く
環境空気中の測定対象物質の捕集法及び分析法に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)塩素化ビフェニル(PCB)を、液体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
- (2)ヨウ化メチルを、直接捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
- (3)o-トリジンを、液体捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する。
- (4)クロロメチルメチルエーテルを、ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する。
- (5)ベンゾトリクロリドを、固体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する。
正答 (4)
クロロメチルメチルエーテルは、蒸気状の物質（沸点約59℃）なので、粒子を捕るろ過捕集法には向きません。固体捕集法や液体捕集法で捕集します。「ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する」とする選択肢4は誤りです。
塩素化ビフェニル（PCB）は液体捕集法、ヨウ化メチルは直接捕集法、o-トリジンは液体捕集法、ベンゾトリクロリドは固体捕集法で捕集します。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。
理由：下記の通り、物質別の暗記リスト（ガイドブックの物質別各論の表）の物質「クロロメチルメチルエーテル」から、解けるからです。過去の出題が少なくても、表を押さえておけば、得点できます。
物質の表で解く：クロロメチルメチルエーテル（ガイドブックの物質別各論）
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：1回論点「塩素化ビフェニル(PCB)の捕集には、フロリジルを用いる。」
- (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ヨウ化メチルを、直接捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する」
- (3)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「o-トリジンを、液体捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する」
- (4)誤った記述正答（物質の表で解ける）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「クロロメチルメチルエーテルを、ろ過捕集法により捕集し、吸光光度分析法により測定する（誤りの記述）」
- (5)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ベンゾトリクロリドを、固体捕集法により捕集し、ガスクロマトグラフ分析法により測定する」
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成28年度 第1回・2016年8月実施）