問3
有機化合物に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)アセトンはイソプロピルアルコールの酸化で得られる。
- (2)安息香酸はトルエンの酸化で得られる。
- (3)アセトアルデヒドはエタノールの酸化で得られる。
- (4)ジメチルエーテルは酢酸の酸化で得られる。
- (5)キノンはフェノールの酸化で得られる。
正答 (4)
ジメチルエーテルは、メタノール2分子から水がとれる脱水反応などで得られる物質で、酢酸を酸化して得られるものではありません。選択肢4は誤りです。
アルコールを酸化すると、第一級アルコールはアルデヒド → カルボン酸に、第二級アルコール(イソプロピルアルコール)はケトン(アセトン)になります。酢酸はエタノールの酸化の行き着く先で、さらに酸化してもエーテルにはなりません。
この問題で狙われた罠:有機化合物の性質と反応(酸性・酸化・水溶性)
フェノールの水溶液は弱酸性。第二級アルコール(イソプロピルアルコール)を酸化するとケトン(アセトン)。トルエンは水に溶けにくい。
なぜ?
酸化で何ができるかは、-OHが付く炭素の位置で決まる。
出典:公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題(令和6年度 第1回・2024年8月実施)