問4
有機化合物に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)イソプロピルアルコールを酸化すると、アセチレンが得られる。
- (2)アセチレンに水を付加すると、アセトアルデヒドが得られる。
- (3)エタノールを酸化すると、アセトアルデヒドが得られる。
- (4)アセトアルデヒドを酸化すると、酢酸が得られる。
- (5)酢酸エチルを加水分解すると、酢酸とエタノールを生じる。
正答 (1)
イソプロピルアルコール(第二級アルコール)を酸化すると、ケトンであるアセトンが得られます。アセチレンとする選択肢1は誤りです。
アセトンとアセチレンは名前が似ていますが、まったく別の物質です。令和6年度第1回でも、アセトンはイソプロピルアルコールの酸化で得られる、という正しい記述が出題されています。
この問題で狙われた罠:有機化合物の性質と反応(酸性・酸化・水溶性)
フェノールの水溶液は弱酸性。第二級アルコール(イソプロピルアルコール)を酸化するとケトン(アセトン)。トルエンは水に溶けにくい。
なぜ?
酸化で何ができるかは、-OHが付く炭素の位置で決まる。
出典:公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題(令和2年度 第1回・2020年8月実施)