問3
有機化合物に関する次の記述のうち、誤っているものはどれか。
- (1)フェノールの水溶液は、酸性を示す。
- (2)アニリンの水溶液は、アルカリ性を示す。
- (3)プロピオン酸の水溶液は、酸性を示す。
- (4)トルエンは水によく溶ける。
- (5)アセトンは水によく溶ける。
正答 (4)
トルエンはベンゼン環にメチル基が付いた炭化水素で、極性がほとんどないため、水にはほとんど溶けません。選択肢4は誤りです。
アセトンは極性の大きいカルボニル基をもつので、水とよく混ざります。「似たもの同士が溶け合う」(極性のあるものは水に、極性のないものは油に溶ける)という原則で判断できます。フェノールとプロピオン酸は酸性、アニリンはアルカリ性(塩基性)を示します。
この問題で狙われた罠:有機化合物の性質と反応(酸性・酸化・水溶性)
フェノールの水溶液は弱酸性。第二級アルコール(イソプロピルアルコール)を酸化するとケトン(アセトン)。トルエンは水に溶けにくい。
なぜ?
酸化で何ができるかは、-OHが付く炭素の位置で決まる。
出典:公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題(令和7年度 第2回・2026年2月実施)