ベータ-プロピオラクトン

正答 (1)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 1 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に −CCl₃ がついた化合物（C₆H₅−CCl₃）です。図の1は、ベンゼン環の隣り合う3つの炭素に塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
• 2 エチレンオキシド：C−C−O の三員環（エポキシド）で、正しい組合せです。
• 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に −N(CH₃)₂ がついた構造で、正しい組合せです。
• 4 クロロメチルメチルエーテル：CH₃−O−CH₂Cl で、正しい組合せです。
• 5 β-プロピオラクトン：O＝C−CH₂−CH₂−O の四員環（β-ラクトン）で、正しい組合せです。

よって（1）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

この問題のひっかけパターン：構造式の図：ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に−CCl₃）

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

正答 (3)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 3 o-フタロジニトリル：ベンゼン環の隣り合う2つの炭素に、シアノ基（−CN）が1つずつついた化合物です。図の3は、ナフタレンの1位と2位にニトロ基（−NO₂）がついたジニトロナフタレンで、別の物質です。組合せは誤りです。
• 1 エチレンオキシド（三員環のエポキシド）、2 ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に −CCl₃）、4 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、5 ジクロロベンジジン（ビフェニルの両端にNH₂、隣にClがついた構造）は、正しい組合せです。

よって（3）です。

この問題は、何とか得点したい問題です（学習の優先度：中）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、全12回中3回出題されており、解き方を押さえれば、何とか得点できるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中3回出題（出題確率25％）

この問題のひっかけパターン：構造式の図：o-フタロジニトリル（ベンゼン環にシアノ基2つ）

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

正答 (4)

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）

この問題のひっかけパターン：TDIは2-PPで誘導体化して高速液体クロマトグラフで分析

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。

正答 (3)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に、ジメチルアミノ基（−N(CH₃)₂）がついた構造です。図の3は、一方のベンゼン環に、アミノ基（−NH₂）とメチル基2個がついた別の物質（アミノアゾ化合物）で、組合せは誤りです。
• 1 アクリロニトリル（CH₂＝CH−C≡N）、2 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってNH₂とCH₃）、5 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）は、正しい組合せです。

よって（3）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (1)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 1 1,1-ジメチルヒドラジン：2つのメチル基が同じ窒素原子についた (CH₃)₂N−NH₂ です。図の1は、メチル基が別々の窒素についた H₃C−NH−NH−CH₃ で、1,2-ジメチルヒドラジンの構造です。組合せは誤りです。
• 2 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、3 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。

よって（1）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (5)

ポーラスポリマービーズは、活性炭と比べて、有機化合物の蒸気に対する捕集容量が小さい捕集剤です。「大きい」とする選択肢5は誤りです。同様の記述は、令和3年度第1回にも出題されています（出題実績）。

アクリロニトリルの捕集には、シリカゲルを使います。ベンゼンの捕集には、活性炭を使います。β-プロピオラクトンの捕集には、ポーラスポリマービーズを使います。塩素化ビフェニル（PCB）の捕集には、フロリジルを使います。

（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）

この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。

理由：正答の選択肢の論点は、過去に1回だけ出題されています。頻出ではありませんが、既出なので、余裕があれば押さえておくと得点できるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「アクリロニトリルの捕集には、シリカゲルを用いる。」
2. (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「ベンゼンの捕集には、活性炭を用いる。」
3. (3)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「β-プロピオラクトンの捕集には、ポーラスポリマービーズを用いる。」
4. (4)正しい記述頻出のおとり：全12回中3回出題（出題確率25％）／同じ記述の出題：2回論点「塩素化ビフェニル(PCB)の捕集には、フロリジルを用いる。」
5. (5)誤った記述正答（過去に1回出題）：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「ポーラスポリマービーズは、活性炭と比べて、有機化合物の蒸気に対する捕集容量が小さい」

正答 (5)

各化合物の分子式を確認します。

• アクリロニトリル（CH₂＝CH−CN）：C₃H₃N
• 酸化プロピレン：C₃H₆O
• β-プロピオラクトン：C₃H₄O₂
• ホルムアルデヒド（HCHO）：CH₂O
• 塩化ビニル（CH₂＝CHCl）：C₂H₃Cl

「C₂H₂Cl₂」とする選択肢5は誤りです（C₂H₂Cl₂は、ジクロロエチレンの分子式です）。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (4)

ペンタクロロフェノールは、吸光光度分析法で測定し、標準系列液は、水酸化ナトリウム溶液で調製します。「ガスクロマトグラフ分析法」とする組合せ（選択肢4）は、分析法が誤りです。

β-プロピオラクトンはガスクロマトグラフ分析法（ジエチルエーテル）、シアン化カリウムは吸光光度分析法（水酸化ナトリウム溶液）、エチレンイミンは吸光光度分析法（精製水）、α-ナフチルアミンは吸光光度分析法（硫酸溶液）で、適切な組合せです。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

細かい論点なので、深追いは禁物です。ペンタクロロフェノールを、ガスクロマトグラフ分析法ではなく、吸光光度分析法で測定する、という点は、ガイドブック3で全体を確認できておらず、本問の選択肢の構成からの推定です。根拠の確認は後回しにしています。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (2)

各化合物の構造式を、図と照らし合わせます。

• 2 β-プロピオラクトン：四員環（O＝C−CH₂−CH₂−O）の化合物で、環の炭素にメチル基はついていません。図の2は、環にメチル基（H₃C）がついた構造で、β-ブチロラクトンに当たる別の物質です。組合せは誤りです。
• 1 クロロメチルメチルエーテル（H₃C−O−CH₂Cl）、3 アクリロニトリル（H₂C＝CH−CN）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 p-ニトロクロロベンゼン（ベンゼン環の対位にClとNO₂）は、正しい組合せです。

よって（2）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）