パラ-ジメチルアミノアゾベンゼン

正答 (1)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 1 ベンゾトリクロリド：ベンゼン環に −CCl₃ がついた化合物（C₆H₅−CCl₃）です。図の1は、ベンゼン環の隣り合う3つの炭素に塩素が直接ついたトリクロロベンゼンで、別の物質です。組合せは誤りです。
• 2 エチレンオキシド：C−C−O の三員環（エポキシド）で、正しい組合せです。
• 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に −N(CH₃)₂ がついた構造で、正しい組合せです。
• 4 クロロメチルメチルエーテル：CH₃−O−CH₂Cl で、正しい組合せです。
• 5 β-プロピオラクトン：O＝C−CH₂−CH₂−O の四員環（β-ラクトン）で、正しい組合せです。

よって（1）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

この問題のひっかけパターン：構造式の図：ベンゾトリクロリド（ベンゼン環に−CCl₃）

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

正答 (3)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 3 p-ジメチルアミノアゾベンゼン：アゾ基（−N＝N−）でつないだ2つのベンゼン環の一方に、ジメチルアミノ基（−N(CH₃)₂）がついた構造です。図の3は、一方のベンゼン環に、アミノ基（−NH₂）とメチル基2個がついた別の物質（アミノアゾ化合物）で、組合せは誤りです。
• 1 アクリロニトリル（CH₂＝CH−C≡N）、2 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 o-トルイジン（ベンゼン環に隣り合ってNH₂とCH₃）、5 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）は、正しい組合せです。

よって（3）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (3)

p-ニトロクロロベンゼンは、亜鉛末と塩酸でニトロ基をアミノ基に還元し、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化したあと、カップリング試薬と反応させる、ジアゾカップリング反応で発色させます。よって（3）です。

オーラミンは、それ自体が色素なので、発色操作を行いません。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (2)

塩化ビニルは、常温で気体なので、ろ過捕集法では捕集できません（固体捕集法または直接捕集法を使います）。「塩化ビニル」とする選択肢2は、ろ過捕集法による捕集が不適当です。同じ問題は、令和2年度第1回にも出題されています（出題実績）。

p-ジメチルアミノアゾベンゼン、オーラミン、コールタール、マゼンタは、粒子状（粉じん）の物質で、ろ過捕集法で捕集します。

（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (4)

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。同じ問題は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）（誤りの記述）」
2. (2)誤った記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「標準溶液は1,1-ジメチルヒドラジンの硫酸溶液とする。」
3. (3)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ジメチルアミノアゾベンゼン（誤りの記述）」
4. (4)正しい記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「トルエンジイソシアネート」
5. (5)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ニトロクロロベンゼン（誤りの記述）」

この問題のひっかけパターン：TDIは2-PPで誘導体化して高速液体クロマトグラフで分析

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。