3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）
特定化学物質・物質別まとめ・過去12回中6回、問題に登場
測定方法（捕集法－分析法）
| 方法 | 捕集材など | 脱着・抽出 | 検出・装置 | 波長 | 参照 |
|---|
| ろ過捕集法-ガスクロマトグラフ分析法 |
ろ紙 |
トルエン |
|
|
p.251〜253 |
| ろ過捕集法-吸光光度分析法 |
ろ紙 |
トルエン |
|
520nm |
p.253〜256 |
| ろ過捕集法-吸光光度分析法 |
ろ紙 |
トルエン |
|
522nm |
p.256〜259 |
| ろ過捕集法-高速液体クロマトグラフ分析法 |
ろ紙 |
|
|
|
p.259〜263 |
出典：『ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）』の物質別各論。この物質の表の値は、ガイドブックの本文から機械的に拾ったもので、未確認です（抜けや誤りがあります）。ページ（参照）で、本文を確認してください。
この物質が登場した過去問（7問・6回）
令和4年度 第1回（2022年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
1-(2-ピリジル)ピペラジンとの反応を利用して、高速液体クロマトグラフ分析法で測定する物質は、次のうちどれか。
- (1)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）
- (2)o-トルイジン
- (3)ジメチル-2,2-ジクロロビニルホスフェイト（DDVP）
- (4)トルエンジイソシアネート
- (5)β-プロピオラクトン
正答 (4)
1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和4年度 第1回・2022年8月実施）
令和3年度 第1回（2021年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
特定化学物質Ⓐとそのガスクロマトグラフ分析に用いる検出器Ⓑとの次の組合せとして、不適当なものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリロニトリル | アルカリ熱イオン化検出器（FTD） |
|---|
| (2) | ホルムアルデヒド | 水素炎イオン化検出器（FID） |
|---|
| (3) | 3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA） | 電子捕獲検出器（ECD） |
|---|
| (4) | ナフタレン | 質量分析器（MS） |
|---|
| (5) | 硫酸ジメチル | 炎光光度検出器（FPD） |
|---|
正答 (2)
ホルムアルデヒドは、水素炎イオン化検出器（FID）では検出されません（FIDは、ホルムアルデヒドやギ酸などを検出できません）。「ホルムアルデヒド／FID」とする選択肢2は不適当です。ホルムアルデヒドは、DNPH誘導体にして、質量分析器やHPLCで分析します。
アクリロニトリルは、窒素を含むのでFTD、MOCAは、ハロゲンを含む誘導体にしてECD、ナフタレンは、質量分析器、硫酸ジメチルは、炎光光度検出器（FPD）で分析します。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
ホルムアルデヒドは、水素炎イオン化検出器（FID）では検出されません（FIDは、ホルムアルデヒドやギ酸などを検出できません）。ホルムアルデヒドは、DNPH誘導体にして、質量分析器やHPLCで分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（令和3年度 第1回・2021年8月実施）
平成30年度 第1回（2018年8月実施）
特定化学物質
得点必須A暗記で解く
次の化学物質のうち可視部の吸光光度分析法で定量する場合に発色操作を必要としないものはどれか。
- (1)マゼンタ
- (2)アクリロニトリル
- (3)トルエンジイソシアネート
- (4)p-ニトロクロロベンゼン
- (5)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)
正答 (1)
マゼンタは、それ自体が色素（塩基性色素）なので、発色操作を行わず、ろ紙に捕集した試料をメタノールで溶出して、そのまま吸光度を測定できます。アクリロニトリル、トルエンジイソシアネート、p-ニトロクロロベンゼン、MOCAは、発色操作が必要です。よって（1）です。同じ問題は、令和7年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、試験本番では得点しなければならない問題です（学習の優先度：高）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、全12回中4回出題されており、解き方を押さえれば、確実に得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中4回出題（出題確率33％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成30年度 第1回・2018年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
余裕があれば得点C暗記で解く
特定化学物質Ⓐとそのガスクロマトグラフ分析法に用いる検出器Ⓑとの次の組合せのうち、不適切なものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ |
|---|
| (1) | アクリルアミド | アルカリ熱イオン化検出器（FTD） |
|---|
| (2) | ホルムアルデヒド | 水素炎イオン化検出器（FID） |
|---|
| (3) | 3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA） | 電子捕獲検出器（ECD） |
|---|
| (4) | o-フタロジニトリル | 質量分析器（MS） |
|---|
| (5) | 硫酸ジメチル | 炎光光度検出器（FPD） |
|---|
正答 (2)
ホルムアルデヒドは、水素炎イオン化検出器（FID）では検出されません（FIDは、ホルムアルデヒドやギ酸などを検出できません）。「ホルムアルデヒド／FID」とする選択肢2は不適切です。同じ問題は、令和3年度第1回にも出題されています（出題実績）。
アクリルアミドはFTD、MOCAはECD、o-フタロジニトリルは質量分析器（MS）、硫酸ジメチルは炎光光度検出器（FPD）で分析します。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。
理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）
ホルムアルデヒドは、水素炎イオン化検出器（FID）では検出されません（FIDは、ホルムアルデヒドやギ酸などを検出できません）。ホルムアルデヒドは、DNPH誘導体にして、質量分析器やHPLCで分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成29年度 第1回（2017年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
1-(2-ピリジル)ピペラジンとの反応を利用して、高速液体クロマトグラフ分析法で測定する物質は、次のうちどれか。
- (1)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）
- (2)1,1-ジメチルヒドラジン
- (3)p-ジメチルアミノアゾベンゼン
- (4)トルエンジイソシアネート
- (5)p-ニトロクロロベンゼン
正答 (4)
1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。同じ問題は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- (1)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）（誤りの記述）」
- (2)誤った記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「標準溶液は1,1-ジメチルヒドラジンの硫酸溶液とする。」
- (3)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ジメチルアミノアゾベンゼン（誤りの記述）」
- (4)正しい記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「トルエンジイソシアネート」
- (5)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ニトロクロロベンゼン（誤りの記述）」
1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成29年度 第1回・2017年8月実施）
平成28年度 第1回（2016年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
次の測定対象物質のうち、固体捕集法による捕集が不適当なものはどれか。
- (1)ベンゼン
- (2)アクリロニトリル
- (3)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)
- (4)クロロホルム
- (5)酸化プロピレン
正答 (3)
MOCAは、粒子状（粉じん）の物質で、硫酸含浸ろ紙などのろ過捕集が適した捕集法です。固体捕集法は、ガス状・蒸気状の物質を、活性炭などの捕集剤に吸着させる方法なので、MOCAの捕集は不適当です。よって（3）です。
ベンゼン、アクリロニトリル、クロロホルム、酸化プロピレンは、固体捕集法で捕集できます。
（参考：『デザイン・サンプリングの実務（C・D測定編）』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成28年度 第1回・2016年8月実施）
平成27年度 第1回（2015年8月実施）
特定化学物質
失点やむなしD初見
吸光光度分析法で測定する場合に、ジアゾカップリング反応による発色を利用する物質は次のうちどれか。
- (1)塩素化ビフェニル
- (2)オーラミン
- (3)コールタール
- (4)3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン
- (5)ニトログリコール
正答 (4)
ジアゾカップリング反応で発色させるのは、芳香族アミンです。芳香族アミンは、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化され、カップリング試薬と反応して、アゾ色素をつくります。3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）は、アミノ基をもつ芳香族アミンなので、この反応を利用します。よって（4）です。
塩素化ビフェニルとコールタールは、ガスクロマトグラフ分析法や重量分析法、オーラミンは、それ自体が色素なので、発色操作が不要です。
（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）
この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。
理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。
この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。
出題頻度
この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。
- この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）
出典：公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題（平成27年度 第1回・2015年8月実施）