問3
有機化合物Ⓐとその化合物がもつ官能基Ⓑとの次の組合せのうち、誤っているものはどれか。
| Ⓐ | Ⓑ | |
|---|---|---|
| (1) | アニリン | -NH₂ |
| (2) | アセトニトリル | -CN |
| (3) | トルエン | -CH₃ |
| (4) | アセトン | -CHO |
| (5) | ジエチルエーテル | -O- |
正答 (4)
アセトン(CH₃COCH₃)は、炭素原子に酸素原子が二重結合したカルボニル基(>C=O)を、2つのメチル基ではさんだ構造のケトンです。-CHO(ホルミル基)はアルデヒドがもつ官能基なので、選択肢4は誤りです。
アセトンとアセトアルデヒド(CH₃CHO)は名前も構造も似ていますが、カルボニル基が分子の端にあって水素と結合しているものがアルデヒド(-CHO)、炭素ではさまれているものがケトン(-CO-)です。
- (1)正しい。アニリンはベンゼン環にアミノ基(-NH₂)が付いたもの。
- (2)正しい。アセトニトリルはニトリル基(-CN)をもつ。
- (3)正しい。トルエンはベンゼン環にメチル基(-CH₃)が付いたもの。
- (4)誤り。アセトンはケトン(-CO-)。-CHO はアルデヒドの官能基。
- (5)正しい。ジエチルエーテルはエーテル結合(-O-)をもつ。
この問題で狙われた罠:官能基と化合物の対応
-OH:アルコール・フェノール、-CHO:アルデヒド、C=O:ケトン、-COOH:カルボン酸、-NH₂:アミン、-CN:ニトリル、-O-:エーテル。
なぜ?
名前の語尾(〜オール、〜アール、〜オン)と官能基が対応している。
出典:公益財団法人 安全衛生技術試験協会 公表試験問題(令和8年度 第1回・2026年8月実施)