1,1-ジメチルヒドラジン

正答 (3)

2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（DNPH）は、カルボニル化合物（アルデヒドなど）と反応して、2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン誘導体をつくります。ホルムアルデヒドは、DNPHを吸着させた捕集管で捕集して誘導体化し、アセトニトリルで溶出して分析します。

DDVP、MOCA、酸化プロピレン、1,1-ジメチルヒドラジンは、ホルムアルデヒドのようなカルボニル基をもたないので、この誘導体にはなりません。よって（3）です。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

この問題のひっかけパターン：沸点が最も低い物質（ホルムアルデヒドなど）

2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（DNPH）は、カルボニル化合物（アルデヒドなど）と反応して、2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン誘導体をつくります。ホルムアルデヒドは、DNPHを吸着させた捕集管で捕集して誘導体化し、アセトニトリルで溶出して分析します。

正答 (4)

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）

この問題のひっかけパターン：TDIは2-PPで誘導体化して高速液体クロマトグラフで分析

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。

正答 (4)

条件を、各物質に当てはめます。

• ㋑ 窒素原子を1つ含む、㋺ アミノ基をもつ、㋩ 常温で液体の物質は、o-トルイジンです（ベンゼン環に −NH₂ と −CH₃）。
• 1,1-ジメチルヒドラジンは、窒素原子を2つ含みます。アクリルアミドとα-ナフチルアミンは、窒素原子は1つですが、常温で固体です。ニトログリコールは、窒素原子を2つ含みます。

よって（4）です。（融点などの物性は、一般的な化学便覧によります。）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (5)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 5 酸化プロピレン：プロピレン（CH₃−CH＝CH₂）の二重結合に酸素が付加した三員環（エポキシド）で、CH₃−CH−CH₂（O）の構造です。図の5は、環の炭素の1つに二重結合（C＝CH₂）がある構造で、酸化プロピレンの構造式としては誤りです。
• 1 1,1-ジメチルヒドラジン（(CH₃)₂N−NH₂）、2 o-トリジン（ビフェニルの両端にNH₂、隣にCH₃）、3 アクリルアミド（CH₂＝CH−CO−NH₂）、4 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）は、正しい組合せです。

よって（5）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (4)

1,1-ジメチルヒドラジンの高速液体クロマトグラフ分析法は、次のとおりです。

1. 硫酸含浸ろ紙に捕集します（選択肢1）。
2. 純水で抽出し、遠心分離した上澄み液を使います（選択肢2）。
3. フルフラールで誘導体化します（選択肢3）。
4. 分離には、固定相がODS（オクタデシル基）などの低極性、移動相が高極性の逆相分配クロマトグラフ法を使います。「順相分配クロマトグラフ法を用いる」とする選択肢4は誤りです。
5. 検出には、紫外部の吸収を使います（選択肢5）。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

細かい論点なので、深追いは禁物です。1,1-ジメチルヒドラジンの高速液体クロマトグラフ分析法で、逆相分配クロマトグラフ法を使う、という点は、ガイドブック3で該当箇所を確認できておらず、一般的な知識による説明です。根拠の確認は後回しにしています。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「捕集には硫酸含浸ろ紙を用いる。」
2. (2)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「捕集後は純水で抽出し、遠心分離した上澄み液を分析に用いる。」
3. (3)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「フルフラールで誘導体化して、分析する。」
4. (4)誤った記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「順相分配クロマトグラフ法を用いて分離する。（誤りの記述）」
5. (5)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「検出には、紫外部の吸収を用いる。」

正答 (2)

1気圧での沸点は、塩化ビニルが約−13℃、エチレンイミンが約56℃、クロロホルムが約61℃、1,1-ジメチルヒドラジンが約63℃、フッ化水素が約20℃です。最も低いのは塩化ビニルで、（2）です。（沸点は、一般的な化学便覧の概数です。）

この問題は、余裕があれば得点したい問題です（学習の優先度：低。過去に1回だけ出題）。

理由：この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）は、過去に1回出題されています。余裕があれば、解き方を押さえておくと得点できるからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（選択肢が物質名などの問題）：全12回中2回出題（出題確率17％）

正答 (5)

1,1-ジメチルヒドラジンの高速液体クロマトグラフ分析法では、フルフラールで誘導体化して分析します。「酢酸で誘導体化して分析する」とする選択肢5は誤りです。同様の記述は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。

標準溶液は、1,1-ジメチルヒドラジンの硫酸溶液とします。捕集には、硫酸含浸フィルターを使い、捕集流量は1.0 L/minとします。捕集後は、純水で抽出し、遠心分離した上澄み液を分析に使います。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「標準溶液は1,1-ジメチルヒドラジンの硫酸溶液とする。」
2. (2)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「捕集には硫酸含浸フィルターを用いる。」
3. (3)正しい記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「捕集流量は1.0L･min⁻¹とする。」
4. (4)正しい記述：全12回中2回出題（出題確率17％）論点「捕集後は純水で抽出し、遠心分離した上澄み液を分析に用いる。」
5. (5)誤った記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「酢酸で誘導体化して、分析する。（誤りの記述）」

正答 (1)

各物質の構造式を、図と照らし合わせます。

• 1 1,1-ジメチルヒドラジン：2つのメチル基が同じ窒素原子についた (CH₃)₂N−NH₂ です。図の1は、メチル基が別々の窒素についた H₃C−NH−NH−CH₃ で、1,2-ジメチルヒドラジンの構造です。組合せは誤りです。
• 2 β-プロピオラクトン（四員環のラクトン）、3 クロロメチルメチルエーテル（CH₃−O−CH₂Cl）、4 α-ナフチルアミン（ナフタレンの1位にNH₂）、5 エチレンイミン（三員環のアジリジン）は、正しい組合せです。

よって（1）です。

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）は、過去の出題がなく、初見です。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. この形式の問題（穴埋め・組合せの問題）：全12回中1回出題（出題確率8％）

正答 (4)

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。よって（4）です。同じ問題は、令和4年度第1回にも出題されています（出題実績）。

（参考：『作業環境測定ガイドブック3 特定化学物質関係（金属類を除く）物質別各論』）

この問題は、失点しても仕方がない問題です（初見）。

理由：いずれも初見の選択肢であり、問題のテーマとしても頻出テーマではないからです。

この区分は、過去の全回の出題にもとづく目安です。

出題頻度

この科目の過去12回のうち、同じ内容が出題された回数です（同じ回に重複しても1回と数えます。頻度は、問われている論点（同じ事実のまとまり）の出題回数です）。

1. (1)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン（MOCA）（誤りの記述）」
2. (2)誤った記述：全12回中2回出題（出題確率17％）／同じ記述の出題：1回論点「標準溶液は1,1-ジメチルヒドラジンの硫酸溶液とする。」
3. (3)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ジメチルアミノアゾベンゼン（誤りの記述）」
4. (4)正しい記述正答（初見）：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「トルエンジイソシアネート」
5. (5)誤った記述初見：全12回中1回出題（出題確率8％）論点「p-ニトロクロロベンゼン（誤りの記述）」

この問題のひっかけパターン：TDIは2-PPで誘導体化して高速液体クロマトグラフで分析

1-(2-ピリジル)ピペラジン（2-PP）は、イソシアネート基と反応して、安定な誘導体をつくります。トルエンジイソシアネート（TDI）は、2-PPを含浸させたろ紙で捕集して誘導体化し、高速液体クロマトグラフで分析します。